(5R)-(E)-epi-epicoccarine A | 1401427-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (5R)-(E)-epi-epicoccarine A
• 英文别名: (3E,5R)-5-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-3-[(E,2S,4R)-1-hydroxy-2,4,6-trimethylnon-6-enylidene]pyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 1401427-76-6
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄
• 分子量: 385.503
• InChiKey: KGVANRZKBPUYPV-YYTRDBFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Epicoccarine A via O- to C-Acyl Rearrangement Strategy

  摘要：

  The first total synthesis of antibacterial epicoccarine A isolated from a fungus Epicoccum sp. has been accomplished in 10 steps along with synthetic elaboration of its C5-epimer, highlighting the utility of O- to C-acyl rearrangement of a 4-O-acyltetramic acid derivative. Comparison of spectroscopic properties and specific optical rotations of the synthetic samples with those reported for authentic material has clearly indicated the unspecified absolute stereochemistry of this natural product to be 5S.

  DOI：

  10.1021/ol3024506