(Z,Z)-(1S,2S,4S)-triisopropyl-[7-methoxymethoxy-7-(2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)hept-1,5-dien-1-ynyl]silane | 760210-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (Z,Z)-(1S,2S,4S)-triisopropyl-[7-methoxymethoxy-7-(2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)hept-1,5-dien-1-ynyl]silane
• CAS: 760210-67-1
• 化学式: C₂₈H₄₂O₄Si
• 分子量: 470.725
• InChiKey: YDDJRQAGWSVJDQ-JAWASRELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-(1S,2S,4S)-triisopropyl-[7-methoxymethoxy-7-(2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)hept-1,5-dien-1-ynyl]silane 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z,Z)-(3S,4S)-2-benzyloxy-6-trifluoromethanesulfonyloxybenzoic acid 3-(1-benzyloxy-4-methoxymethoxy-deca-5,7-dien-9-yn)yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过使用有机三氟硼酸钾的 Suzuki 型交叉偶联大环化反应正式全合成 Oximidine II

  摘要：

  已经实现了肟 II 的正式全合成，采用 Suzuki 型耦合方法构建了高度应变的多不饱和 12 元大环内酯。为了实现这一目标，从烯基三氟硼酸钾的稳定性中获益，为大环化建立条件。顺式 1,2-二醇亚基的立体控制形成是使用 Carreira 方案使用非对映选择性、试剂控制添加到手性醛中来完成的。利用 Snieckus 硼氢化试剂获得大环化所需的关键三氟硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja047190o
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(1S,2S,4S)-triisopropyl-[7-methoxymethoxy-7-(2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)hept-1,5-diynyl]silane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 以98%的产率得到(Z,Z)-(1S,2S,4S)-triisopropyl-[7-methoxymethoxy-7-(2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)hept-1,5-dien-1-ynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  通过使用有机三氟硼酸钾的 Suzuki 型交叉偶联大环化反应正式全合成 Oximidine II

  摘要：

  已经实现了肟 II 的正式全合成，采用 Suzuki 型耦合方法构建了高度应变的多不饱和 12 元大环内酯。为了实现这一目标，从烯基三氟硼酸钾的稳定性中获益，为大环化建立条件。顺式 1,2-二醇亚基的立体控制形成是使用 Carreira 方案使用非对映选择性、试剂控制添加到手性醛中来完成的。利用 Snieckus 硼氢化试剂获得大环化所需的关键三氟硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/ja047190o