trans,trans-3,5-Dihydroxy-4-nitrotetrahydrothiopyran | 114454-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: trans,trans-3,5-Dihydroxy-4-nitrotetrahydrothiopyran
• 英文别名: (3R,4s,5S)-2-nitrothian-1,3-diol
• CAS: 114454-82-9
• 化学式: C₅H₉NO₄S
• 分子量: 179.197
• InChiKey: VRAOCZMMDIVZCL-SCDXWVJYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans,trans-3,5-Dihydroxy-4-nitrotetrahydrothiopyran 在 pig liver esterase 、 硫酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <(3S,4S,5R)-5-hydroxy-4-nitrothian-3-yl>-acetat
  参考文献：
  名称：

  ENANTIOSELECTIVE SAPONIFICATION WITH PIG LIVER ESTERASE (PLE): (1S,2S,3R)-3-HYDROXY-2-NITROCYCLOHEXYL ACETATE

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.069.0019
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 cis-2,6-dihydroxy-1,4-dioxathiane 在 potassium fluoride 、 二苯并-18-冠醚-6 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以71%的产率得到trans,trans-3,5-Dihydroxy-4-nitrotetrahydrothiopyran
  参考文献：
  名称：

  氟化钾在3-硝基-1,5-二醛与硝基甲烷和硝基乙酸乙酯环化中的应用

  摘要：

  首次描述了在二醛的环化反应中使用氟化钾作为催化剂。该化合物是与硝基甲烷和硝基乙酸乙酯环化的有效催化剂。所获得的产率与使用其他催化剂时所报告的产率相似或更高，并且当使用通过甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的高碘酸盐氧化制备的二醛时，立体选择性是主要的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90542-3

文献信息

• Enantioselektive Verseifung der Diacetate von 2-Nitro-1,3-diolen mit Schweineleber-Esterase und Herstellung enantiomerenreiner Derivate von 2-Nitro-allylalkoholen (chirale Verknüpfungsreagenzien)
  作者：Martin Eberle、Martin Egli、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19880710102

  日期：1988.2.3

  Enantioselective Saponification of Diacetates of 2-Nitro-1,3-propanediols by Pig-Liver Esterase and Preparation of Enantiomerically Pure Derivatives of 2-Nitro-allylic Alcohols (Chiral Multiple-Coupling Reagents)

  猪肝酯酶对2-硝基-1,3-丙二醇的二乙酸酯进行对映选择性皂化和2-硝基烯丙醇的对映体纯衍生物的制备（手性多重偶联试剂）
• GONZALEZ, FRANCISCO;BERENGUEL, ANTONIO VARGAS, TETRAHEDRON., 46,(1990) N1, C. 4083-4090
  作者：GONZALEZ, FRANCISCO、BERENGUEL, ANTONIO VARGAS

  DOI：——

  日期：——
• EBERLE, MARTIN;EGLI, MARTIN;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 1-23
  作者：EBERLE, MARTIN、EGLI, MARTIN、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——