cis-2,6-dihydroxy-1,4-dioxathiane | 78102-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫烷类
• 英文名称: cis-2,6-dihydroxy-1,4-dioxathiane
• 英文别名: cis-2,6-Dihydroxy-1,4-oxathiane；(2R,6S)-1,4-Oxathiane-2,6-diol；(2S,6R)-1,4-oxathiane-2,6-diol
• CAS: 78102-17-7
• 化学式: C₄H₈O₃S
• 分子量: 136.172
• InChiKey: PQPPCAGZGWTBKK-ZXZARUISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,6-dihydroxy-1,4-dioxathiane 以88.1%的产率得到sulfanediyl-bis-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Thiodiglycolaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85928-5
• 作为产物：
  描述：

  bis-(2,2-dimethoxy-ethyl)-sulfane 以90%的产率得到cis-2,6-dihydroxy-1,4-dioxathiane
  参考文献：
  名称：

  3-杂-1,5-二醛与氰基乙酸叔丁酯的反应

  摘要：

  摘要硫代二甘醇醛和二甘醇醛与氰基乙酸叔丁酯反应可分别得到四氢噻喃和四氢吡喃的衍生物。在α-位具有呋喃核的二甘醇醛衍生物的类似反应产生d-xylo（主要）和l-arabino（次要）C-吡喃糖基衍生物。从α-（S）-甲氧基-α'-（R）-羟甲基二甘醇醛开始，得到d-葡萄糖和d-甘露糖苷，其相对比例取决于反应时间。除1：1加成产物外，还分离出与1：2（二醛：活性亚甲基化合物）加成相对应的次要产物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90291-x

文献信息

• Acetals and thioacetals from thiodiglycolaldehyde: Some oxidation products
  作者：F.J.Lopez Aparicio、F.Zorrilla Benitez、F.Santoyo Gonzalez

  DOI：10.1016/0008-6215(82)84002-0

  日期：1982.12

  to give mixtures variously of thiodiglycoaldehyde bis(dialkyl acetals) ( 3a,b ), cis -2,6-dialkoxy-1,4-oxathianes ( 5b-d ), and trans -2,6-dialkoxy-1,4-oxathianes ( 7a-c ). Thiodiglycolaldehyde bis(di-isopropyl acetal) ( 3c ) was not formed in the reaction of 1a and 2-propanol, but 3c was obtained after bromoacetaldehyde di-isopropyl acetal was treated with sodium sulfide. The stereoisomers corresponding

  摘要硫二甘醇醛（2,2'-硫代双乙醛，1a）与甲醇，乙醇和2-丙醇分别反应，得到各种硫代二甘醇双（二烷基乙缩醛）（3a，b），顺式-2,6-二烷氧基-1， 4-氧杂蒽（5b-d）和反式-2,6-二烷氧基-1,4-氧杂蒽（7a-c）。在1a和2-丙醇的反应中没有形成硫代二甘醇醛双（二异丙基乙缩醛）（3c），但是将溴乙醛二异丙基乙缩醛用硫化钠处理后得到了3c。从无环二甲基缩醛3a获得对应于2，6-二甲氧基-1，4-氧杂蒽（5b，7a）的立体异构体。已经研究了1a与硫醇在酸性介质中的反应。与乙硫醇一起，硫代二甘醇双（二乙基二硫缩醛）是唯一的产物，但是硫代二甘醇双（二叔丁基二硫缩醛），顺式-2，由2-甲基-2-丙硫醇获得6-双（叔丁硫基）-1，4-二噻吩和反式-2,6-双（叔丁硫基）-1,4-二噻吩。在用过氧化氢氧化2,6-二烷氧基-1,4-氧杂蒽和2,6-双（烷硫基）-1,4-二恶烷的立体异构体的砜时，保留了构型，但2
• Reaction of 3-hetero-1,5-dialdehydes with tert-butyl cyanoacetate
  作者：F.J. Lopez Aparicio、F. Santoyo Gonzalez、P. Garcia Mendoza、F. Hernandez Mateo、J.A. Dominguez Martinez

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90291-x

  日期：1986.9

  Abstract The reaction of thiodiglycolaldehyde and diglycolaldehyde with tert -butyl cyanoacetate yields derivatives of tetrahydrothiopyran and tetrahydropyran, respectively. Similar reactions of diglycolaldehyde derivatives having a furan nucleus at the α-position yield d - xylo (major) and l - arabino (minor) C -pyranosyl derivatives. Starting from α-( S )-methoxy-α′-( R )-hydroxymethyldiglycolaldehyde

  摘要硫代二甘醇醛和二甘醇醛与氰基乙酸叔丁酯反应可分别得到四氢噻喃和四氢吡喃的衍生物。在α-位具有呋喃核的二甘醇醛衍生物的类似反应产生d-xylo（主要）和l-arabino（次要）C-吡喃糖基衍生物。从α-（S）-甲氧基-α'-（R）-羟甲基二甘醇醛开始，得到d-葡萄糖和d-甘露糖苷，其相对比例取决于反应时间。除1：1加成产物外，还分离出与1：2（二醛：活性亚甲基化合物）加成相对应的次要产物。
• Use of potassium fluoride in the cyclization of 3-hetero-1,5-dialdehydes with nitromethane and ethyl nitroacetate
  作者：Francisco Santoyo González、Antonio Vargas Berenguel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90542-3

  日期：1990.1

  of potassium fluoride as catalyst in the cyclization reactions of dialdehydes is described for the first time. This compound is an efficient catalyst in the cyclizations with nitromethane and ethyl nitroacetate. The yields obtained are similar or higher than those reported when other catalysts are used and the stereoselectivity was major when the dialdehyde prepared by periodate oxidation of methyl

  首次描述了在二醛的环化反应中使用氟化钾作为催化剂。该化合物是与硝基甲烷和硝基乙酸乙酯环化的有效催化剂。所获得的产率与使用其他催化剂时所报告的产率相似或更高，并且当使用通过甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的高碘酸盐氧化制备的二醛时，立体选择性是主要的。
• Conformational analysis on cyclohexane, oxane, and thiane derivatives bearing two geminal electron-withdrawing groups and acetoxy substituents at the β and β′ carbons
  作者：Francisco Santoyo-González、José Molina-Molina、Dolores Portal-Olea、Antonio Vargas-Berenguel、José D. Martín-Ramos、José Romero-Garzón

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89875-6

  日期：1992.1

  A qualitative conformational analysis on cyclohexane, oxane, and thiane structures bearing two geminal electron-withdrawing groups and having two acetoxy substituents at the β and β′ positions has been performed. The predominant conformation in thiane structures is determined by a preponderant hockey-stick effect. In the other structures, the predominant conformation is determinated by the competition

  已对带有两个双吸电子基团且在β和β'位置具有两个乙酰氧基取代基的环己烷，恶烷和噻吩结构进行了定性构象分析。锡安结构中的主要构象由主要的曲棍球棒效应决定。在其他结构中，主要构象由稳定纱布和稳定空间效应之间的竞争所决定，取决于R 1和R 2的体积。分子力学程序再现了化合物25–32的构象行为。29个晶体是三斜晶系，P -1，a = 9.607（6），b = 13.437（8），C ^ = 14.838（8）埃，α= 106.50（7）β= 98.61（6），β= 91.17°，V = 1836（2）埃3，Ž = 4，d X = 1.246镁·米-3，λ（沫ķ α）= 0.71069埃，μ=0.094毫米-1，˚F（000）= 736，Ť = 293°K，- [R = 0.046和WR = 0.063，小号= 0.88，为2277唯一观察到的反射与˚F 2 ö 8σ（F 2 ö）。键的长度和角度是正常的，不反映离域。
• Gonzalez, F. Santoyo; Martinez, J. J. Gimenez; Garcia, J. Isac, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 1, p. 240 - 254
  作者：Gonzalez, F. Santoyo、Martinez, J. J. Gimenez、Garcia, J. Isac、Aparicio, F. J. Lopez、Diaz, R. Robles、et al.

  DOI：——

  日期：——