2,3:20,22-di-O-isopropylidene-14,25-bis-O-(trimethylsilyl)-20-hydroxyecdysone | 524946-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,3:20,22-di-O-isopropylidene-14,25-bis-O-(trimethylsilyl)-20-hydroxyecdysone
• 英文别名: (20R,22R)-2,3:20,22-di-O-isopropylidene-14α,25-bis(trimethylsilyloxy)-5β-cholest-7-en-6-one；(1R,2R,4S,8R,10R,14S,17S,18R)-2,6,6,18-tetramethyl-17-[(4R,5R)-2,2,4-trimethyl-5-(3-methyl-3-trimethylsilyloxybutyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-14-trimethylsilyloxy-5,7-dioxapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icos-12-en-11-one
• CAS: 524946-88-1
• 化学式: C₃₉H₆₈O₇Si₂
• 分子量: 705.136
• InChiKey: CWCRPTGMDHXBDZ-ZSIVUUKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:20,22-di-O-isopropylidene-14,25-bis-O-(trimethylsilyl)-20-hydroxyecdysone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (20R,22R)-6α-hydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-14α,25-bis(trimethylsilyloxy)-5α-cholest-7-ene 、 (20R,22R)-6β-hydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-14α,25-bis(trimethylsilyloxy)-5α-cholest-7-ene
  参考文献：
  名称：

  20-羟基蜕皮激素衍生物的氢化物还原的立体化学

  摘要：

  20-羟基蜕皮酮及其24,25/25,26-脱水类似物的2,3:20,22-二-O-异亚丙基衍生物中的6-氧代基团用NaBH4-CeCl3以立体选择性方式还原，得到相应的6α-醇。在第一种情况下，反应伴随着脱水以产生Δ14-键。在不存在 CeCl3 的情况下，用 NaBH4 或 LiAlH4 还原相同的底物会产生 6α- 和 6β-羟基衍生物的混合物，后者占主导地位。在所有情况下，C5 都会发生差向异构化。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0338-0
• 作为产物：
  描述：

  (三氟甲基)三甲基硅烷 、 脱皮甾酮 2,3:20,22-二缩丙酮 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以90%的产率得到2,3:20,22-di-O-isopropylidene-14,25-bis-O-(trimethylsilyl)-20-hydroxyecdysone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new method was developed for trimethylsilylation of alcohols by the reactions with (trifluoromethyl)trimethylsilane in the presence of tetrabutylammonium fluoride. The reactions of ecdysteroids (20-hydroxyecdysone, its 20,22-mono- and 2,3:20,22-diacetonides, and polypodine B) and carbohydrates (D-gluco-, D-galacto-, and D-xylopyranoses) afforded the corresponding persilylated derivatives.

  DOI：

  10.1023/a:1021377207689