methyl 3,4,6-trideoxy-3-nitro-α-L-xylo-hexopyranoside | 51970-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 3,4,6-trideoxy-3-nitro-α-L-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,6S)-2-methoxy-6-methyl-4-nitrooxan-3-ol
• CAS: 51970-25-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₅
• 分子量: 191.184
• InChiKey: RZLYOFNMYGIVLL-BNHYGAARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,6-trideoxy-3-nitro-α-L-xylo-hexopyranoside 生成 (2R,3S,4R,6S)-4-Amino-2-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  BAER, HANS H.;MATEO, FERNANDO HERNANDEZ, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 151-161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-dideoxy-3-nitro-α-L-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 3,4,6-trideoxy-3-nitro-α-L-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于修饰蒽环类化合物的碳水化合物组分：3-氨基-3,4,6-三苯氧基-L-lyxo-和-L-xylo-己糖的衍生物的合成，并尝试对C-2进行氟化。

  摘要：

  两种新的三脱氧糖苷，甲基3,4,6-丁氧基-3-硝基-α-L-lyxo-己吡喃糖苷（7）及其α-L-阿拉伯糖基异构体，以及已知的α-L-木糖异构体（15） ，是由甲基3,6-二脱氧-3-硝基-α-L-吡喃葡萄糖苷（1）合成的，其方法涉及在由1制备的甲磺酸酯中进行消除和还原过程。7和15的催化加氢得到了新的和已知的氨基脱氧糖苷，分别被N-（三氟乙酰基）化和随后被O-（三氟甲基磺酰基）化。就在C-2处的氟化而言，在如此获得的N-保护的2-三氟甲磺酸酯以及相关的3-叠氮基-2-三氟甲磺酸酯中通过氟离子进行置换的各种尝试均未成功。在其他产品中，获得了通过消除三氟甲磺酸得到的两个新的2-enopyranosides。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80013-2