(Z)-Isozeatin | 38048-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (Z)-Isozeatin
• 英文别名: 3-methyl-4-(7(9)H-purin-6-ylamino)-but-2-en-1-ol；cis-Isozeatin；(Z)-3-methyl-4-(7H-purin-6-ylamino)but-2-en-1-ol
• CAS: 38048-24-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O
• 分子量: 219.246
• InChiKey: GPKGHQSZBVRAPF-UQCOIBPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 、 (Z)-4-Amino-3-methylbut-2-en-1-ol hemioxalate 在 三乙胺 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到(Z)-Isozeatin
  参考文献：
  名称：

  A Hetero Diels-Alder Access to (Z)-Zeatin and (Z)-Isozeatin

  摘要：

  使用现场生成的叔丁基亚硝酸酯在异戊二烯上进行环加成反应，制备了(Z)-6-(4-羟基-3-甲基丁-2-烯-1-基)嘌呤、(Z)-玉米素和同分异构体(Z)-异玉米素，均不含E异构体。由此形成的叔丁基5(和4)-甲基-3,6-二氢-2H-1,2-噁啉-2-羧酸酯混合物被去保护并还原裂解为(Z)-4-氨基-2(和3)-甲基丁-2-烯-1-醇，经过色谱分离后最终与6-氯嘌呤烷基化，得到了所述化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19990696