(9-Diazofluoren-1-yl)methanol | 204396-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9-Diazofluoren-1-yl)methanol
• CAS: 204396-11-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: NYDFCXGEOKTOBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  22.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-Diazofluoren-1-yl)methanol 以 苯 为溶剂， 生成 1-(hydroxymethyl)-9-fluorenylidene
  参考文献：
  名称：

  官能化芳基碳烯的分子内反应性：1-（羟甲基）-9-芴叉

  摘要：

  Photolyses of 9-diazo-1-fluorenylmethanol (22) in benzene or MeCN afford greater than or equal to 95% of fluorene-1-carbaldehyde (14). In methanol, 14 and 9-methoxy1-fluorenylmethanol (24) are formed competitively from 22. Intramolecular hydrogen transfer of triplet 1-(hydroxymethyl)-9-fluorenylidene (12) appears to be the major reaction path leading to 14. The photoenol 13 is suggested as an intermediate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10741-9
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以24%的产率得到(9-Diazofluoren-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  官能化芳基碳烯的分子内反应性：1-（羟甲基）-9-芴叉

  摘要：

  Photolyses of 9-diazo-1-fluorenylmethanol (22) in benzene or MeCN afford greater than or equal to 95% of fluorene-1-carbaldehyde (14). In methanol, 14 and 9-methoxy1-fluorenylmethanol (24) are formed competitively from 22. Intramolecular hydrogen transfer of triplet 1-(hydroxymethyl)-9-fluorenylidene (12) appears to be the major reaction path leading to 14. The photoenol 13 is suggested as an intermediate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10741-9