6-bromochromen-4-one 2-carboxylchloride | 65843-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromochromen-4-one 2-carboxylchloride
• 英文别名: 6-Bromo-4-oxo-4h-1-benzopyran-2-carbonyl chloride；6-bromo-4-oxochromene-2-carbonyl chloride
• CAS: 65843-88-1
• 化学式: C₁₀H₄BrClO₃
• 分子量: 287.497
• InChiKey: JQYPRBBMOJFUMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromochromen-4-one 2-carboxylchloride 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Methylselenoesters as Antiproliferative Agents

  摘要：

  硒（Se）化合物在癌症治疗中具有潜在的治疗作用。重要的是，硒化合物的生物效应是通过其代谢产物发挥的，其中甲基硒醇（CH3SeH）是一个关键的执行者。在本研究中，我们开发了一系列具有不同骨架的甲基硒酯，旨在调节CH3SeH的释放。这十五种化合物遵循Lipinski的五规则，并且除了化合物1和14外，其药物相似性值均优于阳性对照甲基硒酸。对这些化合物进行了自由基清除活性评估，其中化合物11能减少DPPH和ABTS自由基。在五种癌细胞系（前列腺、结肠和肺癌，乳腺腺癌和慢性髓性白血病）和两种非恶性细胞系（肺和乳腺上皮）中评估了这些化合物的细胞毒性。十种化合物在72小时内在四种癌细胞系中GI50值低于10 μM。由于与甲基硒酸的相似性，化合物5和15被选为进一步在乳腺腺癌细胞系中进行作用机制表征。这两种化合物均诱导G2/M期阻滞，而细胞死亡部分通过caspase介导。还研究了它们的还原和代谢，这两种化合物都被证明是还原型酶硫氧还蛋白还原酶的底物。

  DOI：

  10.3390/molecules22081288
• 作为产物：
  描述：

  6-溴色酮-2-羧酸 在 五氯化磷 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-bromochromen-4-one 2-carboxylchloride
  参考文献：
  名称：

  色酮-2-羧酰胺衍生物作为细胞毒剂和5-脂氧合酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  在本研究中，我们制备了一系列具有多种酰胺侧链的21色酮羧酰胺衍生物。使用MTT分析法在体外评估了它们抑制乳腺癌（MCF-7），卵巢癌（OVCAR和IGROV）和结肠癌（HCT-116）癌细胞系增殖的能力。在这些化合物中，有13种显示出对至少一种癌细胞的有希望的细胞毒活性，其IC 50为0.9-10μM。还筛选了我们的化合物作为5-脂氧合酶的抑制剂的抗炎活性。对色酮羧酰胺衍生物的结构-活性关系研究表明，色酮核（R 1）或丙基上存在6-氟取代基酰胺侧链上的3-乙基苯基（R 2）对细胞毒性活性有积极影响。就抗炎活性而言，亲水性色酮羧酰胺衍生物表现出更大的5-脂氧合酶抑制作用。色酮羧酰胺的理化性质符合药物开发过程的一般要求，配体效率值可进一步优化化合物结构。4b作为线索。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1691-y

文献信息

• Multi-target-directed ligands for Alzheimer's disease: Discovery of chromone-based monoamine oxidase/cholinesterase inhibitors
  作者：Joana Reis、Fernando Cagide、Martín Estrada Valencia、José Teixeira、Donatella Bagetta、Concepción Pérez、Eugenio Uriarte、Paulo J. Oliveira、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro、María Isabel Rodríguez-Franco、Fernanda Borges

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.056

  日期：2018.10

  was synthesized and screened towards human cholinesterases and monoamine oxidases. Compounds 2-(dimethylamino)ethyl (E)-3-(4-oxo-2-(p-methylphenlcarbamoyl)-4H-chromen-6-yl)acrylate (9a) and 2-(dimethylamino)ethyl (E)-3-(4-oxo-3-(phenylcarbamoyl)-4H-chromen-6-yl)acrylate (23a) were identified as the most promising multi-target inhibitors of the series. Compound 9a acted as a potent, selective and bifunctional

  已经进行了大量的研究工作来设计用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多靶点配体，这一方法因认识到AD是一种复杂而多因素的疾病而受到影响，这种疾病会影响许多与病理学途径相关的方法。因此，我们致力于开发基于色酮支架的多靶标配体。结果，合成了一个很小的色酮衍生物文库，并针对人胆碱酯酶和单胺氧化酶进行了筛选。化合物2-（二甲基氨基）乙基（E）-3-（4-氧代-2-（对甲基苯甲氨甲酰基）-4 H-铬烯-6-基）丙烯酸酯（9a）和2-（二甲基氨基）乙基（E）- 3-（4-氧代-3-（苯基氨基甲酰基）-4 H-铬-6-基）丙烯酸酯（23a）被鉴定为该系列中最有希望的多靶标抑制剂。化合物9a充当有效，选择性和双功能的AChEI（IC 50  = 0.21μM，K i  = 0.19μM）并表现出双重h MAO抑制活性（h MAO-A IC 50  = 0.94μM，K i  = 0.057μM和h MAO -B
• Microbiological reductions of chromen-4-one derivatives
  作者：Pascale Besse、Geneviève Baziard-Mouysset、Kamal Boubekeur、Pierre Palvadeau、Henri Veschambre、Marc Payard、Guy Mousset

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00558-3

  日期：1999.12

  2-benzoylchromen-4-one both enantiomers of the corresponding alcohols were obtained with high enantiomeric excess. The absolute configurations were determined directly by an X-ray structural determination. The results obtained showed that for most of the microorganisms tested, an inversion of the configuration of the alcohol occurred with the change of the substituent (methyl to phenyl group) in position 2, but also

  从2-乙酰基或2-苯甲酰基铬基-4-酮的微生物还原中，获得了相应醇的两种对映体，其对映体过量很高。绝对构型直接通过X射线结构测定来确定。所获得的结果表明，对于大多数测试的微生物，醇的构型发生了转化，其位置2的取代基（甲基到苯基）发生了变化，而且在位置6的溴原子的存在下。位于离前手性中心很远的芳香环。
• Payard; Tronche; Bastide, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 5, p. 453 - 460
  作者：Payard、Tronche、Bastide、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, crystal structure and spectral properties of 6-bromo-N-(cyclohex-1-en-1-ylmethyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
  作者：Fernando Cagide、Fernanda Borges、Ligia Rebelo Gomes、John Nicolson Low

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.06.028

  日期：2013.10

  In this work the synthesis of a new chromone (6-bromo-N-(cyclohex-1-en-1-ylmethyl)-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide) by a strategy performed in three steps is reported. The compound was characterized by NMR (H-1 and C-13) and EIMS and the structure was confirmed by single-crystal X-ray diffraction. The analysis of the X-ray determined that the molecule is built up from two rings, a chromone ring and a cyclohexene ring united by an amide spacer. This new chromone will be valuable for obtaining evidence about the importance of the exocyclic double bound on monoaminoxidase-B (MAO-B) inhibitory activity. (c) 2013 Published by Elsevier B.V.
• PAYARD, M.;TRONCHE, P.;BASTIDE, J.;BASTIDE, P.;CHAVERNAC, G., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1981, 16, N 5, 453-460
  作者：PAYARD, M.、TRONCHE, P.、BASTIDE, J.、BASTIDE, P.、CHAVERNAC, G.

  DOI：——

  日期：——