5-Chloro-3-methylene-2-p-tolyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one | 131119-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Chloro-3-methylene-2-p-tolyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
• 英文别名: 5-chloro-3-methylidene-2-(4-methylphenyl)isoindol-1-one
• CAS: 131119-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: FXWHFJCMQOWPNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到5-Chloro-3-methylene-2-p-tolyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯与邻甲氧基化的芳族酮反应合成3-亚烷基邻苯二甲酰亚胺。

  摘要：

  在二恶烷中加热邻锰芳香族酮和RNCO（R = Et，n -Pr，对甲苯基）3至7小时可产生3-亚烷基邻苯二甲酰亚胺。衍生自脂族异氰酸酯的亚烷基邻苯二甲酰亚胺是不稳定的，并且在纯化和表征之前被还原成邻苯二甲酰亚胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97631-7

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Amidation of Aryl Ketone<i>O</i>-Methyl Oximes with Isocyanates by CH Activation: Convergent Synthesis of 3-Methyleneisoindolin-1-ones
  作者：Bing Zhou、Wei Hou、Yaxi Yang、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/chem.201204448

  日期：2013.4.8

  Going green! The rhodium(III)‐catalyzed annulation of aryl ketone O‐methyl oximes with isocyanates for the synthesis of 3‐methyleneisoindolin‐1‐ones is reported (see scheme). This reaction exhibits high regioselectivity, functional‐group tolerance, and broad substrate scope, without the use of additives or production of environmentally hazardous waste.

  走向绿色！据报道，铑（III）催化的芳基酮O-甲基肟与异氰酸酯的环化反应可合成3-亚甲基异吲哚啉-1-酮（参见方案）。该反应具有较高的区域选择性，官能团耐受性和广泛的底物范围，而无需使用添加剂或不产生对环境有害的废物。