<4.4.4>(1,3,4)cyclophane | 144392-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: <4.4.4>(1,3,4)cyclophane
• 英文别名: 1.5,10.14-Dimetheno-2,13-butanooctadecatetraen-(1,3,10,12)；Tetracyclo[10.8.4.04,19.09,14]tetracosa-1(20),2,4(19),9(14),10,12-hexaene
• CAS: 144392-35-8
• 化学式: C₂₄H₃₀
• 分子量: 318.502
• InChiKey: HCFBTMQZHLCQOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hexacyclo[10.8.4.04,19.05,8.09,14.015,18]tetracosa-1(20),2,4(19),9(14),10,12-hexaene 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到<4.4.4>(1,3,4)cyclophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structural Analysis of Three-bridged [2.2.n](1,2,4)- and [4.4.n](1,2,4)-Cyclophanes

  摘要：

  通过二乙烯基甲基环烷的[2+2]光环加成，得到了三桥[2.2.n](1,2,4)环烷 4a 和 b，收率分别为 21% 和 86%。环烷 4a 和环烷 4b 的桦木还原反应得到[4.4.n](1,2,4)环烷，收率为 45-61%。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1579

文献信息

• Stereoselective synthesis of meta- and three-bridged cyclophanes with intramolecular [2 + 2] photocycloaddition by using the steric effect of methoxyl group
  作者：Yukihiro Okada、Fuyuhiko Ishii、Yoshinori Kasai、Jun Nishimura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89568-5

  日期：1994.1

  Dimethoxy[n.2]metacyclophanes 9 (n=2, 3, 4, 5, and 6) and 10 were stereoselectively obtained in 61 – 87% yields by means of[2+2] photocycloaddition. Their conformations, when n=3-6, are exclusive of syn, while the dimethoxy[2.2]metacyclophane exists as a mixture of syn and anti isomers with the ratio of 4:3. After their Birch reduction, [n.4]metacyclophanes 11 (n=2 - 6) were successfully obtained in

  通过[2 + 2]光环加成法以61 – 87％的产率立体选择性地获得了二甲氧基[n.2]甲基环环烷9（n = 2、3、4、5和6）和10。当n ＝ 3-6时，它们的构象不包括顺式，而二甲氧基[2.2]间环phane以顺式和反式异构体的比例为4：3的混合物形式存在。减少桦木含量后，成功地以59 – 94％的收率获得了[n.4]个亚甲基环烷11（n = 2-6）。当n ＝ 2-4为反或n ＝ 5且6为syn时，它们的构象。二羟基[n.4]甲基环已烷16（n = 2-6）和二羟基[n.2]甲基环已烷17（n = 4、5和6）的收率分别为93-100 ％和78-95 ％甲氧基脱甲基后。的构象图16和17与相应的二甲氧基甲基环环烷相同。与单体酚一样，16和17中酚基的酸度较低。在通过三氟甲磺酸酯18进行烯化和乙烯基化后，在25 ℃下，亚环烷19和21分别立体选择性地得到三桥[n.2.2]（1,3,4）环烷20和22立体产率为65