3,7-dimethyl-1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione | 21622-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,7-dimethyl-1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: 1-(3-Phenylpropinyl)theobromin；3,7-dimethyl-1-(3-phenyl-prop-2-ynyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
• CAS: 21622-47-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₂
• 分子量: 294.313
• InChiKey: UPWDFXCPALCTHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  61.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethyl-1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione 、 {[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene}hydrazine 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到(Z)-3,7-dimethyl-1-(3-phenyl-4-(4-(trifluoromethyl)phenyl)but-2-en-1-yl)-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的Hy取代的芳烃炔烃的正式加氢烷基化。

  摘要：

  我们已经开发了前所未有的钯催化炔与with的正式加氢烷基化反应，是由自然丰富的醛作为烷基化试剂和氢供体原位生成的。加氢烷基化以较高的区域选择性和立体选择性进行，形成（Z）烯烃，与（E）烯烃相比更难以生成。该反应与各种官能团相容，包括羟基，酯基，酮基，腈基，硼酸酯基，胺基和卤基。此外，天然产物和药物衍生物的后期修饰体现了其独特的化学选择性，区域选择性和合成适用性。机理研究表明，钯氢化物中间体可能参与其中。

  DOI：

  10.1002/anie.202005132