10-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-pyrido[2,1-a]isoindole-6-carboxylic acid ethyl ester | 55814-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 10-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-pyrido[2,1-a]isoindole-6-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 10-oxo-8,9-dihydro-7H-pyrido[1,2-b]isoindole-6-carboxylate
• CAS: 55814-10-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: PZOVVIKSAKNTBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四氯苯醌 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 10-oxo-7,8,9,10-tetrahydro-pyrido[2,1-a]isoindole-6-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环烯酮和α，β-不饱和内酯的亲电反应性

  摘要：

  环状烯酮和α，β-不饱和内酯的反应性通过在20°C下在DMSO中与有色碳中心参比亲核试剂反应的动力学来表征。实验确定的二阶速率常数k 2用Mayr–Patz方程lg  k = s N（N + E）分析，以提供亲电性描述符E为迈克尔接受者。环状烯酮和内酯显示出与其无环类似物不同的反应性趋势。尽管环化稍微降低了烯酮的反应性，但α，β-不饱和内酯比类似取代的开链酯具有更高的反应性迈克尔受体。通过量子化学计算的吉布斯能谱（在SMD（DMSO）/ M06-2X / 6-31 + G（d，p）的理论水平上）和畸变相互作用分析对环状反应进行了合理化迈克尔受体与叶立德。简化的亲电片段的亲电性反映了结构上更复杂的萜烯衍生的环状烯酮和倍半萜烯内酯（如单苯二酚）的一般反应模式。

  DOI：

  10.1039/d0sc06628a