1-methyl-3-(naphthalen-1-ylmethyl)indolin-2-one | 1269048-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-3-(naphthalen-1-ylmethyl)indolin-2-one
• CAS: 1269048-40-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: WHPLCNNHCLNYBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-methyl-3-(naphthalen-1-ylmethyl)indolin-2-one 、 二正丁胺 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到3-((dibutylamino)methyl)-1-methyl-3-(naphthalen-1-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A simple and eco-friendly method for the aminomethylation of 3-substituted oxindoles via three-component Mannich reaction in aqueous media

  摘要：

  A simple and eco-friendly method for the aminomethylation of various 3-substituted oxindoles via three-component Mannich reaction in aqueous media has been established. A variety of oxindoles containing a quaternary carbon center, which comprises an aminomethyl group were obtained smoothly in good yields (up to 93%) with this method. Particularly valuable features, such as employing cheap and readily available formalin as a useful aminomethylation Cl unit and using water as a reaction medium, are embodied in this method. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.060
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-methyl-3-(naphthalen-1-yl)-N-phenylpropanamide 在 palladium diacetate 、 sodium hydrogensulfite 、 三(4-三氟甲苯基)膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到1-methyl-3-(naphthalen-1-ylmethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内环化二级α-溴丙酰苯胺合成3-取代2-羟吲哚

  摘要：

  与芳族卤化物相比，涉及将卤代烷，尤其是仲卤化物或叔卤化物氧化加成到过渡金属上的偶联反应往往更具挑战性。本文开发了一种钯催化的 α-溴代丙酰苯胺的分子内环化，以高产率提供了一系列 3-取代的 2-羟基吲哚。该方法具有起始原料容易制备、底物范围广、官能团耐受性好等特点。已经进行了详细的机械研究。

  DOI：

  10.1039/d2ob00480a