(4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylsulfanyl)acetic acid ethyl ester | 18593-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylsulfanyl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-Hydroxy-chinazolyl-2-mercapto-essigsaeure-ethylester；(4-oxo-3,4-dihydro-quinazolin-2-ylmercapto)-acetic acid ethyl ester；(4-Oxo-3,4-dihydro-chinazolin-2-ylmercapto)-essigsaeure-aethylester；Ethyl 2-(4-hydroxyquinazolin-2-ylthio)acetate；ethyl 2-[(4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 18593-82-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD01896572
• 分子量: 264.305
• InChiKey: VSKGYAGUEJPPQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylsulfanyl)acetic acid ethyl ester 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到2-肼基-4-氧代-3H-喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  New Syntheses of 2-Alkylthio-4-oxo-3,4-dihydroquinazolines, 2 - Alkylthio - quinazolines, as well as Their Hetero Analogues

  摘要：

  N-Chloroacetylanthranilic acid ethyl ester reacts with potassium thiocyanate in the presence of alcohol to give the (4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl-sulfanyl)acetic acid ester (3a). In the presence of water or amines the acetic acid derivative (3b) or the acetamide derivatives (3c,d) are obtained. 2-Amino-di-oxo-3,4-dihydroquinazolines (4) arise if vigorous reaction conditions are employed. Analogously, N-chloroacetyl derivatives of 5-membered heterocycles with enaminocarbonyl structure (5, 7, 9, 11, 13, 20, 23) react with potassium thiocyanate to yield thieno[2,3-d]-, thieno[3,2-d]-, imidazo[4,5-d]-, pyrrolo[3,2-d]-, and thiazolo[4,5-d]pyrimidines (6, 8, 10, 12, 14, 21, 24). Quinazolines (18, 19) are formed from the reaction of 2-chloroacetylaminoacetophenone (16a) and 2-chloroacetylaminobenzophenone (16b) with potassium thiocyanate and subsequent treatment of the intermediates with. amines.

  DOI：

  10.3987/com-00-8954
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯甲酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-ylsulfanyl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉衍生物和苯磺酰呋喃酮新型杂化物作为潜在抗肿瘤药物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  在这项研究中，设计、合成了一系列新型喹唑啉/苯磺酰呋喃杂化物，并针对五种人类癌细胞系（H1975、MCF-7、Eca-109、MGC-803 和 A549）进行了生物学评估。大多数杂交体对测试的五种癌细胞表现出相当大的抗增殖活性，而化合物25q对H1975细胞和MGC-803细胞表现出最有效的抗增殖活性，IC 50值分别为1.67和1.88 μM。进一步的体外机制研究表明25q具有显着的抑制H1975细胞迁移的能力。此外，25q还将 H1975 细胞周期阻滞在 G0/G1 期并介导细胞凋亡。NO释放测定证实所设计的杂交体可以产生大量NO，并且NO释放能力和抗增殖活性之间具有一致的趋势。在这些化合物中，25q也表现出最有效的 NO 释放能力。总的来说，所有这些研究表明，设计的喹唑啉/苯磺酰呋喃杂化物具有显着的抗肿瘤活性和优异的NO释放能力，25q有潜力作为抗肿瘤药物开发的有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03093-z

文献信息

• Synthesis of 2-alkylthioquinazol-4-ones
  作者：L. M. Yun、S. Yangibaev、Kh. M. Shakhidoyatov、V. Ya. Alekseeva、K. A. V'yunov

  DOI：10.1007/bf00663865

  日期：1987.2
• Stephen; Wilson, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1421
  作者：Stephen、Wilson

  DOI：——

  日期：——
• Quinazolinone analogues for use as anticonvulsant agents
  申请人：King Saud University

  公开号：EP2740727B1

  公开（公告）日：2014-10-22
• Dhatt; Narang, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 787,789
  作者：Dhatt、Narang

  DOI：——

  日期：——
• YUN L. M.; YANGIBAEV S.; SHAXIDOYATOV X. M.; ALEKSEEVA V. YA.; VYUNOV K. +, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 2, 254-256
  作者：YUN L. M.、 YANGIBAEV S.、 SHAXIDOYATOV X. M.、 ALEKSEEVA V. YA.、 VYUNOV K. +

  DOI：——

  日期：——