(S)-N-Boc-1,2-diphenylethylamine | 173345-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S)-N-Boc-1,2-diphenylethylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1,2-diphenylethyl]carbamate
• CAS: 173345-75-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: KEQOOSZELYDOFA-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-Boc-1,2-diphenylethylamine 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-1,2-diphenylethylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A New Asymmetric Synthesis of (S)-Dolaphenine and Its Heteroaromatic Congeners Utilizing (+)-2-Hydroxy-3-pinanone and (−)-3-Hydroxy-2-caranone as Chiral Auxiliaries

  摘要：

  (+)-2-羟基-3-子戊酮 ((+)-HyPN, (+)-2a) 和 (-)-3-羟基-2-赤霉酸 ((-)-2b) 分别与 1-(2-噻唑基)甲胺 (17) 反应，生成相应的席夫碱 18a 和 18b。随后进行烷基化，去除手性助剂 (+)-2a 和 (-)-2b，得到光学纯的 (S)-多拉苯胺 (10)。该方法被应用于多拉苯胺类似物 27a-d 的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00828-v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5R)-3-(benzylimino)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-ol 在 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-N-Boc-1,2-diphenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  A New Asymmetric Synthesis of (S)-Dolaphenine and Its Heteroaromatic Congeners Utilizing (+)-2-Hydroxy-3-pinanone and (−)-3-Hydroxy-2-caranone as Chiral Auxiliaries

  摘要：

  (+)-2-羟基-3-子戊酮 ((+)-HyPN, (+)-2a) 和 (-)-3-羟基-2-赤霉酸 ((-)-2b) 分别与 1-(2-噻唑基)甲胺 (17) 反应，生成相应的席夫碱 18a 和 18b。随后进行烷基化，去除手性助剂 (+)-2a 和 (-)-2b，得到光学纯的 (S)-多拉苯胺 (10)。该方法被应用于多拉苯胺类似物 27a-d 的不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00828-v

文献信息

• (−)-Sparteine-Mediated α-Lithiation of <i>N</i>-Boc-<i>N</i>-(<i>p</i>-methoxyphenyl)benzylamine:  Enantioselective Syntheses of (<i>S</i>) and (<i>R</i>) Mono- and Disubstituted <i>N</i>-Boc-benzylamines
  作者：Yong Sun Park、Mark L. Boys、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja9538804

  日期：1996.1.1