methyl 4-[1-(allyloxy)cyclopropyl]-3-aminothiophene-2-carboxylate | 540134-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 4-[1-(allyloxy)cyclopropyl]-3-aminothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-amino-4-(1-prop-2-enoxycyclopropyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 540134-38-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S
• 分子量: 253.322
• InChiKey: BJVLWEXRDSHYFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[1-(allyloxy)cyclopropyl]-3-aminothiophene-2-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到methyl 3-amino-4-(1-hydroxycyclopropyl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基环丙醇的新生产途径

  摘要：

  (E/Z)-2-(1-烯丙氧基环丙基)-3-甲氧基丙烯腈 (4-All) 被设计并以五步（58% 总产率）从环丙基乙酸乙酯作为各种 1-杂芳基环丙醇的有价值前体制备。它与脒、胍、肼和巯基乙酸甲酯缩合，随后去除烯丙基保护基，产生 1-杂芳基环丙醇，如 1-OH（2 步 36%），这是一种非常有效的非 NO 依赖性可溶性鸟苷酸环化酶刺激剂。烯丙基醚保护基团的直接裂解 [通过钯催化在 AcOH 中用对甲苯亚磺酸锂取代或用 c-HexMgBr/Ti(OiPr)4 处理] 得到高度官能化的、空间拥挤的 1-杂芳基环丙醇 29、30 和 34完整的氨基和酯基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390093
• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基乙酸乙酯 在 sodium methylate 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 kerosene 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 methyl 4-[1-(allyloxy)cyclopropyl]-3-aminothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-杂芳基环丙醇的新生产途径

  摘要：

  (E/Z)-2-(1-烯丙氧基环丙基)-3-甲氧基丙烯腈 (4-All) 被设计并以五步（58% 总产率）从环丙基乙酸乙酯作为各种 1-杂芳基环丙醇的有价值前体制备。它与脒、胍、肼和巯基乙酸甲酯缩合，随后去除烯丙基保护基，产生 1-杂芳基环丙醇，如 1-OH（2 步 36%），这是一种非常有效的非 NO 依赖性可溶性鸟苷酸环化酶刺激剂。烯丙基醚保护基团的直接裂解 [通过钯催化在 AcOH 中用对甲苯亚磺酸锂取代或用 c-HexMgBr/Ti(OiPr)4 处理] 得到高度官能化的、空间拥挤的 1-杂芳基环丙醇 29、30 和 34完整的氨基和酯基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390093

文献信息

• A New and Productive Route to 1-Heteroarylcyclopropanols
  作者：Vladimir N. Belov、Andrei I. Savchenko、Viktor V. Sokolov、Alexander Straub、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200390093

  日期：2003.2

  hoxyacrylonitrile (4-All) was designed and prepared in five steps (58% overall yield) from ethyl cyclopropylidenacetate as a valuable precursor to various 1-heteroarylcyclopropanols. Its condensation with amidines, guanidine, hydrazine, and methyl thioglycolate and subsequent removal of the allyl protecting group yields 1-heteroarylcyclopropanols such as 1-OH (36% over 2 steps), a very potent NO-independent

  (E/Z)-2-(1-烯丙氧基环丙基)-3-甲氧基丙烯腈 (4-All) 被设计并以五步（58% 总产率）从环丙基乙酸乙酯作为各种 1-杂芳基环丙醇的有价值前体制备。它与脒、胍、肼和巯基乙酸甲酯缩合，随后去除烯丙基保护基，产生 1-杂芳基环丙醇，如 1-OH（2 步 36%），这是一种非常有效的非 NO 依赖性可溶性鸟苷酸环化酶刺激剂。烯丙基醚保护基团的直接裂解 [通过钯催化在 AcOH 中用对甲苯亚磺酸锂取代或用 c-HexMgBr/Ti(OiPr)4 处理] 得到高度官能化的、空间拥挤的 1-杂芳基环丙醇 29、30 和 34完整的氨基和酯基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)