lysergol | 80233-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: lysergol
• 英文别名: [(6aR,9R)-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinolin-9-yl]methanol
• CAS: 80233-17-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O
• 分子量: 240.305
• InChiKey: IECDUHOPXGMRHI-YMTOWFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 lysergol 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以5.2 mg的产率得到麦角醇
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lysergol的合成及其评估5-羟色胺受体活性的类似物

  摘要：

  描述了麦角生物碱麦角甾醇及其类似物的有效合成，提供了在人5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT 2B或5-HT 2C受体上进行功能评估的化合物。合成的关键特征包括开发串联反应以构建多官能化哌啶骨架，并在后期吲哚形成中使用铑催化的[3 + 2]环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03779
• 作为产物：
  描述：

  ((6aR,9R)-4,7-ditosyl-4,6,6a,7,8,9-hexahydroindolo[4,3-fg]quinolin-9-yl)methanol 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 lysergol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Lysergol的合成及其评估5-羟色胺受体活性的类似物

  摘要：

  描述了麦角生物碱麦角甾醇及其类似物的有效合成，提供了在人5-HT 1A，5-HT 2A，5-HT 2B或5-HT 2C受体上进行功能评估的化合物。合成的关键特征包括开发串联反应以构建多官能化哌啶骨架，并在后期吲哚形成中使用铑催化的[3 + 2]环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03779

文献信息

• [EN] PROCESS FOR N-DEALKYLATION OF TERTIARY AMINES<br/>[FR] TRAITEMENT DE N-DÉSALKYLATION D'AMINES TERTIAIRES
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：WO2011154826A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present disclosure provides improved methods for N-dealkylation of tertiary amines, including methods for N-demethylation of alkaloids and opioids, in which the dealkylation reaction is carried out in a solvent comprising a tertiary alcohol. The present disclosure also provides improved processes for preparing semi-synthetic opioids that incorporate the disclosed methods for N-dealkylation of tertiary amines.

  本公开提供了改进的方法，用于对三级胺进行N-去烷基化，包括对生物碱和阿片类药物进行N-去甲基化的方法，其中去烷基化反应在含有三级醇的溶剂中进行。本公开还提供了用于制备半合成阿片类药物的改进工艺，该工艺包含了对三级胺进行N-去烷基化的方法。
• PROCESS FOR N-DEALKYLATION OF TERTIARY AMINES
  申请人：Rhodes Technologies

  公开号：US20130102784A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present disclosure provides improved methods for N-dealkylation of tertiary amines, including methods for N-demethylation of alkaloids and opioids, in which the dealkylation reaction is carried out in a solvent comprising a tertiary alcohol. The present disclosure also provides improved processes for preparing semi-synthetic opioids that incorporate the disclosed methods for N-dealkylation of tertiary amines.

  本公开提供了改进的三级胺N-脱烷基化方法，包括在溶剂中进行的生物碱和鸦片类物质的N-去甲基化方法，其中脱烷基化反应在包含三级醇的溶剂中进行。本公开还提供了改进的半合成鸦片类物质制备过程，其中包含了所述的三级胺N-脱烷基化方法。
• US8921556B2
  申请人：——

  公开号：US8921556B2

  公开（公告）日：2014-12-30
• US9309258B2
  申请人：——

  公开号：US9309258B2

  公开（公告）日：2016-04-12