(R)-N-1-(4-bromophenyl)ethyl-2-oxo-1-naphthaldimine | 1374843-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-1-(4-bromophenyl)ethyl-2-oxo-1-naphthaldimine
• 英文别名: (R)-N-1-(p-bromophenyl)ethyl-2-hydroxy-1-naphthaldimine；(R)-N-[1-(4-bromophenyl)ethyl]-2-hydroxy-1-naphthaldimine；1-[[(1R)-1-(4-bromophenyl)ethyl]iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 1374843-45-4
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO
• 分子量: 354.246
• InChiKey: OLSLEYCNYVXFLX-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-μ-acetato-bis(η4-1,5-cyclooctadiene)dirhodium(I) 、 (R)-N-1-(4-bromophenyl)ethyl-2-oxo-1-naphthaldimine 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到Rh(η⁴-1,5-cyclooctadiene){(R)-N-(p-BrC₆H₄)ethyl-2-oxo-1-naphthaldiminato-κ²N,O}
  参考文献：
  名称：

  具有 Z'=2 结构的 Rh{(η4-cod) 或 (PPh3)2}-Schiff 碱配合物：合成、光谱、热分析和 DFT/TDDFT

  摘要：

  摘要 Schiff 碱与 [Rh(η4-cod)(acetate)]2 (cod = 1,5-环辛二烯) 反应生成 [Rh(η4-cod){N (C6H5) 2-oxo-1-naphthaldiminato-κ2N, O}] (1) 和 [Rh(η4-cod){(R)-N-(p-BrC6H4)ethyl-2-oxo-1-naphthaldiminato-κ2N,O}] (2) 分别。化合物 2 与三苯基膦 (PPh3) 反应生成 [Rh(PPh3)2{(R)-N-(p-BrC6H4)ethyl-2-oxo-1-naphthaldiminato-κ2N,O}] (3)。1 的分子结构测定表明 2-oxo-1-naphthaldiminate 配体与 Rh(η4-cod)-片段配位，在扭曲的方形平面几何形状中具有六元 N,O-螯合。该结构在不对称单元中显示了两个与对称无关的分子，以给出 Z' =

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.05.093
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-2-oxo-1-phenyl-2-((S)-2-((4-phenyl-1,2,3-thiadiazol-5-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-yl)ethyl)carbamate 在 哌啶 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-N-1-(4-bromophenyl)ethyl-2-oxo-1-naphthaldimine
  参考文献：
  名称：

  发现细胞凋亡抑制剂 (IAP) 蛋白的强效小分子拮抗剂和治疗癌症的临床候选药物 (GDC-0152)

  摘要：

  基于成熟 Smac 的 N 端 AVPI，设计并合成了一系列化合物作为 cIAP1/2、ML-IAP 和 XIAP 的拮抗剂。在这些化合物中，化合物1 (GDC-0152) 的性能最好；它与 XIAP BIR3 域、ML-IAP 的 BIR 域以及 cIAP1 和 cIAP2 的 BIR3 域结合，K i值分别为28、14、17和 43 nM。这些化合物促进 cIAP1 的降解，诱导 caspase-3/7 的激活，并导致乳腺癌细胞活力降低，而不影响正常乳腺上皮细胞。当在 MDA-MB-231 乳腺癌异种移植模型中口服给药时，化合物1抑制肿瘤生长。化合物1已进入人体临床试验，并且在测试的剂量范围（0.049 至 1.48 mg/kg）内表现出线性药代动力学。人的平均血浆清除率为 9 ± 3 mL/min/kg，分布容积为 0.6 ± 0.2 L/kg。

  DOI：

  10.1021/jm300060k

文献信息

• Induced chirality-at-metal and diastereoselectivity at Δ/Λ-configured distorted square-planar copper complexes by enantiopure Schiff base ligands: combined circular dichroism, DFT and X-ray structural studies
  作者：Mohammed Enamullah、A. K. M. Royhan Uddin、Gennaro Pescitelli、Roberto Berardozzi、Gamall Makhloufi、Vera Vasylyeva、Anne-Christine Chamayou、Christoph Janiak

  DOI：10.1039/c3dt52871e

  日期：——

  yield Δ/Λ-chiral four-coordinated, non-planar Cu(N^O)2 complexes [Ar = C6H5R/S-L1, m-C6H4OMe R-L2, p-C6H4OMe R/S-L3, and p-C6H4Br R/S-L4]. Two N,O-chelate ligands coordinate to the copper(II) atom in distorted square-planar mode, and induce metal-centered Δ/Λ-chirality at the copper atom in the C2-symmetric complexes. In the solid state, the R-L1 (or R-L4) ligand chirality diastereoselectively induces a

  对映体纯二齿席夫碱配体，（- [R或小号） - ñ -1-（AR）乙基-2-氧代-1- naphthaldiminato-κ 2 Ñ，ø，非对映选择性得到Δ/Λ手性四配位的，非平面的Cu （N ^ O）2个络合物[Ar = C 6 H 5 R / S -L1，m -C 6 H 4 OMe R -L2，p -C 6 H 4 OMe R / S -L3和p-C 6 H 4 Br R / S -L4 ]。两个N，O-螯合物配体以扭曲的方形平面模式与铜（II）原子配位，并在C 2对称配合物中的铜原子上诱导金属中心的Δ/Λ-手性。在固态下，R -L1（或R -L4）配体手性非对映选择性地诱导Λ-Cu - R -L1（或Λ-Cu- R -L4）中的Λ-Cu构型，S -L1配体aΔ -Δ-Cu-中的-Cu构型S -L1，在结晶时形成对映体纯的晶体。相反地， - [R -L2配体结合了Λ/Δ-CU- ř
• Chirality at metal and helical ligand folding in optical isomers of chiral bis(naphthaldiminato)nickel(<scp>ii</scp>) complexes
  作者：Mohammed Enamullah、Mohammad Abdul Quddus、Mohammad Rezabul Hasan、Gennaro Pescitelli、Roberto Berardozzi、Gamall Makhloufi、Vera Vasylyeva、Christoph Janiak

  DOI：10.1039/c5dt03940a

  日期：——

  Enantiopure bis[(R or S)-N-1-(Ar)ethyl-2-oxo-1-naphthaldiminato-κ2N,O}]nickel(II) complexes Ar = C6H5 (1R or 1S), p-OMeC6H4 (2R or 2S), and p-BrC6H4 (3R or 3S)} are synthesized from the reactions between (R or S)-N-1-(Ar)ethyl-2-oxo-1-naphthaldimine and nickel(II) acetate. Circular-dichroism spectra and their density-functional theoretical simulation reveal the expected mirror image relationship

  对映体纯双[（[R或小号） - ñ -1-（AR）乙基-2-氧代-1- naphthaldiminato-κ 2 Ñ，ö }]镍（II）配合物的Ar = C 6 H ^ 5（1 - [R或1个小号），p -OMeC 6 ħ 4（2 - [R或2小号），和p -BrC 6 ħ 4（3 - [R或3小号）}从（之间的反应合成ř或S）-N -1-（Ar）乙基-2-氧代-1-萘二胺和乙酸镍（II）。圆二色性光谱及其密度泛函理论模拟揭示了溶液中对映体对1 R / 1 S和3 R / 3 S之间的预期镜像关系。CD谱主要由非平面四配位镍的金属中心Λ-或Δ-手性决定，后者又由配体的手性决定。1 R和1 S的单晶结构测定结果表明，每个不对称单元中都有两个不依赖于对称性的分子（A和B），它们的Z '= 2结构。两个不对称且手性的二齿N ^ O-螯合物席夫碱配体与扭曲的方形平面N 2 O 2-配位球中的镍
• Synthesis and Characterization of Bis[(<i>R</i> or <i>S</i>)-<i>N</i>-1-(X-C₆H₄)ethyl-2-oxo-1-naphthaldiminato-κ²<i>N</i>,<i>O</i>]-Λ/Δ-cobalt(II) (X = H, <i>p</i>-CH₃O, <i>p</i>-Br) with Symmetry- and Distance-Dependent Vibrational Circular Dichroism Enhancement and Sign Inversion
  作者：Marcin Górecki、Mohammed Enamullah、Mohammad Ariful Islam、Mohammad Khairul Islam、Simon-Patrick Höfert、Dennis Woschko、Christoph Janiak、Gennaro Pescitelli

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01503

  日期：2021.9.20

  The enantiopure Schiff bases (R or S)-N-1-(X-C6H4)ethyl-2-hydroxy-1-naphthaldimine X = H [(R or S)-HL1], p-CH3O [(R or S)-HL2], and p-Br [(R- or S)-HL3]} react with cobalt(II) acetate to give bis[(R or S)-N-1-(X-C6H4)ethyl-2-oxo-1-naphthaldiminato-κ2N,O]-Λ/Δ-cobalt(II) X = H [Λ/Δ-Co-(R or S)-L1], p-CH3O [Λ/Δ-Co-(R or S)-L2], and p-Br [Λ/Δ-Co-(R or S)-L3]} (1–3), respectively. Induced Λ and Δ chirality

  对映体纯席夫碱（R或S）- N -1-(XC 6 H 4 )乙基-2-羟基-1-萘二甲胺X = H [( R或S )-HL1], p -CH 3 O [( R or S )-HL2], 和p -Br [( R - or S )-HL3]} 与乙酸钴(II)反应生成双[( R or S )- N -1-(XC 6 H 4 )乙基-2-氧代-1-萘二氨基-κ 2 N , O ]-Λ/Δ-钴(II) X = H [Λ/Δ-Co-(R或S )-L1]、p- CH 3 O[Λ/Δ-Co-( R或S )-L2]和p- Br[Λ/Δ-Co-( R或S )-L3]}( 1 – 3 )，分别。诱导的 Λ 和 Δ 手性起源于拟四面体几何中C 2对称分子的金属中心。差示扫描量热分析探讨了配合物的热稳定性，1和3经历了从结晶固体到各向同性液相的可逆相变，但2经历了不可逆相变. 像其他钴（II）络合物，化合物1
• Synthesis, spectroscopy, catalysis and crystal structure of [Rh(η4-cod){(R)-N-(Ar)ethyl-2-oxo-1-naphthaldiminato-κ2N,O}] (Ar=C6H5, 3-/4-MeOC6H4, and 4-BrC6H4)
  作者：Mohammed Enamullah、A.K.M. Royhan Uddin、Graeme Hogarth、Christoph Janiak

  DOI：10.1016/j.ica.2012.01.013

  日期：2012.5

  Condensation of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde with (R)-(Ar) ethylamine yields the enantiopure Schiff bases, (R)-N-(Ar)ethyl-2-hydroxy-1-naphthaldimine (Ar = C6H5, 3-/4-MeOC6H4, 4-BrC6H4). These Schiff bases readily react with the dinuclear complex [Rh(eta(4)-cod)(mu-O2CMe)](2) to afford the mononuclear complexes [Rh(eta(4)-cod)(R)-N-(Ar) ethyl-2-oxo-1-naphthaldiminato-kappa N-2,O}] (Ar = C6H5 (I); 3-MeOC6H4 (II); 4-BrC6H4 (III)), respectively in C6H6/MeOH (5:1, v/v). The Schiff bases and complexes are characterized by IR, UV-Vis, H-1/C-13 NMR and mass spectrometry, polarimetry and HPLC. The polarimetric measurements show the enantiopurity of the Schiff bases as well as the complexes. The X-ray structure determination for III demonstrates that the deprotonated Schiff bases, (R)-N-(Ar) ethyl-2-oxo-1-naphthaldiminate, coordinate to the [Rh(eta(4)-cod)]-fragment as a six-membered N,O-chelate ligand with distorted square planar geometry at the rhodium metal atom. Reaction of III with O-2 leads to the formation of the oxidative aduct [Rh(eta(4)-cod)(mu-O)](2) (IIIa). Compound I or [Rh(eta(4)-cod)(S or R)-N-(phenyl) ethyl-salicylaldiminato}] were used for reduction of acetophenone with diphenylsilane into (+/-)-1-phenyl-ethanol, and conversions up to 93-97% have been achieved. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.