strophantidinic acid 5β-O-lactone | 1262151-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: strophantidinic acid 5β-O-lactone
• CAS: 1262151-43-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: KSDJNDBRYVLTOH-OTCDBKAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  strophantidinic acid 5β-O-lactone 在 氨 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以30 mg的产率得到3beta,5,14beta,21-四羟基-24-去甲-5beta-胆-20(22)-烯-19,23-二酸 gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  Cardiotonic steroids with additional lactone rings

  摘要：

  研究了强心类固醇的立体化学结构转变，以在其中产生额外的内酯环。通过 3β-OH 基团和 19-羧基反应生成 δ-内酯，得到相应的 A/B-反式心脏类固醇，通过 5β-OH 基团和 19-COOH 反应生成 β-内酯，得到研究了相应的A/B-顺式类固醇。新的生物活性化合物8(14)-脱氢牛黄素-19-羧酸3β-O-19-内酯、旋花花素-19-羧酸5β-O-19-内酯、cymarin-19-羧酸5β-O-19-制备了旋花毒素-19-羧酸5β-O-19-内酯和旋花球菌苷-19-羧酸5β-O-19-内酯。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9730-2
• 作为产物：
  描述：

  3beta,5,14beta,21-四羟基-24-去甲-5beta-胆-20(22)-烯-19,23-二酸 gamma-内酯 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 strophantidinic acid 5β-O-lactone
  参考文献：
  名称：

  Cardiotonic steroids with additional lactone rings

  摘要：

  研究了强心类固醇的立体化学结构转变，以在其中产生额外的内酯环。通过 3β-OH 基团和 19-羧基反应生成 δ-内酯，得到相应的 A/B-反式心脏类固醇，通过 5β-OH 基团和 19-COOH 反应生成 β-内酯，得到研究了相应的A/B-顺式类固醇。新的生物活性化合物8(14)-脱氢牛黄素-19-羧酸3β-O-19-内酯、旋花花素-19-羧酸5β-O-19-内酯、cymarin-19-羧酸5β-O-19-制备了旋花毒素-19-羧酸5β-O-19-内酯和旋花球菌苷-19-羧酸5β-O-19-内酯。

  DOI：

  10.1007/s10600-010-9730-2