1-(2,5-dimethyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethan-1-one | 80485-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 1-(2,5-dimethyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-methyl-3-acetyl-5-methyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran；2,5-dimethyl-3-acetyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran；1-(2-ethenyl-2,5-dimethyl-3H-furan-4-yl)ethanone
• CAS: 80485-94-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: FTZMYXYLNRBFKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2,3-butadiene-1-ol 、 乙酰丙酮 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到1-(2,5-dimethyl-5-vinyl-4,5-dihydrofuran-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化2,3-链二烯醇和亲核试剂之间的偶合反应 合成多取代的二氢呋喃†

  摘要：

  多取代的二氢呋喃是由2,3-链二烯醇与在α位带有吸电子基团的酮之间的钯催化的偶联反应制得的。甲醇作为溶剂对于初始脱水取代以抑制二烯部分的竞争性加氢烷基化至关重要。在相同的催化下，取代后将进行分子内加氢烷氧基化。

  DOI：

  10.1039/c8cc02589d

文献信息

• Oxidative addition of 1,3-dicarbonyl compounds to dienes in the presence of Mn(III) AND Cu(II) acetates
  作者：M. G. Vinogradov、M. S. Pogosyan、A. Ya. Shteinshneider、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00949477

  日期：1981.9
• Vardapetyan, A. A.; Khachatryan, D. S.; Morlyan, N. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 7, p. 1237 - 1242
  作者：Vardapetyan, A. A.、Khachatryan, D. S.、Morlyan, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• VINOGRADOV, M. G.;POGOSYAN, M. S.;SHTEJNSHNEJDER, A. YA.;NIKITIN, G. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, N 9, 2077-2084
  作者：VINOGRADOV, M. G.、POGOSYAN, M. S.、SHTEJNSHNEJDER, A. YA.、NIKITIN, G. I.

  DOI：——

  日期：——
• VARDAPETYAN, A. A.;XACHATRYAN, D. S.;MORLYAN, N. M., ZH. ORGAN. XIMII, 24,(1988) N 7, 1374-1379
  作者：VARDAPETYAN, A. A.、XACHATRYAN, D. S.、MORLYAN, N. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of multi-substituted dihydrofurans <i>via</i> palladium-catalysed coupling between 2,3-alkadienols and pronucleophiles
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Kazuya Ito、Takayuki Doi

  DOI：10.1039/c8cc02589d

  日期：——

  Multi-substituted dihydrofurans were obtained from a palladium-catalysed coupling reaction between 2,3-alkadienols and ketones bearing an electron-withdrawing group at the α-position. Methanol as a solvent was essential for the initial dehydrative substitution to suppress the competitive hydroalkylation of the diene moiety. The substitution would be followed by intramolecular hydroalkoxylation under

  多取代的二氢呋喃是由2,3-链二烯醇与在α位带有吸电子基团的酮之间的钯催化的偶联反应制得的。甲醇作为溶剂对于初始脱水取代以抑制二烯部分的竞争性加氢烷基化至关重要。在相同的催化下，取代后将进行分子内加氢烷氧基化。