4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)aniline | 1334287-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)aniline
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)-1-naphthalen-2-ylethanimine
• CAS: 1334287-92-1
• 化学式: C₁₉H₁₄F₃NO
• 分子量: 329.321
• InChiKey: BDPVNJCUODRHQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)aniline 在 (S)-(+)-3,3′-双(3,5-双(三氟甲基)苯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸氢酯 、 2-(4'-nitrophenyl)benzothiazoline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到(S)-4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的转移加氢：容易合成的高光学活性三氟甲基化胺。

  摘要：

  胺结束：高度光学活性α - CF 3 -官能化的胺可以用不含金属的反应条件来获得。该方法涉及CF的转移氢化3吨通过催化取代酮亚胺1 CF的和还原性胺化3 -取代的酮。通过合成NPS R-568的CF 3类似物证明了该方法的合成效用。PMP =对甲氧基苯基

  DOI：

  10.1002/anie.201103240
• 作为产物：
  描述：

  2-2,2,2-三氟萘乙酮 、 甲氧苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methoxy-N-(2,2,2-trifluoro-1-(naphthalen-2-yl)ethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  内部回用废物：顺序催化的氟代烷基酮，苯胺和TMSCN的催化不对称一锅斯特雷克反应

  摘要：

  我们报告氟化的高度对映选择性的一锅简便合成Ç α -四取代的氨基腈从α氟烷基α -芳基酮，苯胺，和TMSCN通过顺序p -TsOH催化酮亚胺形成手性双官能叔胺介导的非对称的Strecker反应。这种单锅法有两个重要的优点。首先，它极大地提高了手性的合成的总收率Ç α -tetrasubstituted选自酮氟化的氨基腈，因为纯化α柱色谱法分析氟化酮亚胺的收率损失很大。其次，它代表了不对称串联反应的第一个例子，该例子可以同时重复使用上游步骤的副产物和催化剂作为促进剂和添加剂，分别提高后续催化对映选择性反应的反应性和对映选择性。它可以利用从酮亚胺形成步骤就地产生的副产物H 2 O活化TMSCN形成HCN，并同时重用剩余的p- TsOH酸作为添加剂以提高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800001

文献信息

• Catalytic Asymmetric Reduction of α-Trifluoromethylated Imines with Catecholborane by BINOL-Derived Boro-phosphates
  作者：Hualing He、Xiaoxue Tang、Yang Cao、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03009

  日期：2021.3.5

  A catalytic enantioselective reduction of α-trifluoromethylated imines by a BINOL-derived boro-phosphate employing catecholborane as hydride source has been developed. This method provides an efficient route to prepare synthetically useful chiral α-trifluoromethylated amines in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 98% yield and 96% ee) under mild conditions.

  已开发出一种以邻苯二酚硼烷为氢化物源的BINOL衍生的硼磷酸盐催化对映体选择性还原α-三氟甲基化亚胺的方法。该方法提供了一种在温和条件下以高收率和极好的对映选择性（高达98％收率和96％ee）制备合成有用的手性α-三氟甲基化胺的有效途径。