2,2-dimethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-chromen-5-one | 57545-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-chromen-5-one
• 英文别名: 7,8-Dihydro-2,2-dimethyl-5(6h)-chromanone；2,2-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydro-3H-chromen-5-one
• CAS: 57545-47-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: CJNBPLSUXNOMEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-chromen-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-hydroxy-3-methylbutyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  仿生莫拉莫司酮和Myrtucommulone J的仿生启发性合成

  摘要：

  在生物启发和结构欣赏的推动下，通过生物合成的半缩醛化/脱水/ [3 + 3]型环加成多米诺序列实现了具有仿生功能的酰基间苯二酚Myrtucommulone J和myrtucommuacetalone的结构仿生的第一个仿生全合成。步进效率高。这些合成导致Myrtucommulone J的结构更正。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02159
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclohexane-1,3-dione 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到2,2-dimethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-5H-chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  New chemical access for pyran core embedded derivatives from bisalkenylated 1,3-diketones and 1,3-diketoesters via tandem C-dealkenylation and cyclization

  摘要：

  New chemical access has been developed for the synthesis of pyran core embedded derivatives from 1,3-diketones and 1,3-diketoesters, in which the active methylene group of 1,3-diketone or 1,3-diketoester was alkenylated with three equivalents of alkenyl bromides in presence NaH to give bisalkenyl 1,3-diketones or 1,3-diketoesters and the resultant bisalkenyl 1,3-diketones or 1,3-diketoesters were reacted with AlCl3 at room temperature to furnish pyran core embedded derivatives in good to excellent yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.030

文献信息

• Metal-Free Brønsted Acid Catalyzed Formal [3 + 3] Annulation. Straightforward Synthesis of Dihydro-2<i>H</i>-Chromenones, Pyranones, and Tetrahydroquinolinones
  作者：Julie Moreau、Claudie Hubert、Jessika Batany、Loic Toupet、Thierry Roisnel、Jean-Pierre Hurvois、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1021/jo901238y

  日期：2009.12.4

  Brønsted acids catalyze the addition of enolizable β-diketones, β-ketoesters, and vinylogous amides to α,β-unsaturated aldehydes to lead to substituted chromenones, pyranones, and tetrahydroquinolinones in good yields under mild reaction conditions via a formal [3 + 3] cycloaddition.

  布朗斯台德酸通过形式化的[3 + 3]在温和的反应条件下催化将可烯化的β-二酮，β-酮酸酯和乙烯基酰胺添加到α，β-不饱和醛中，从而以高收率生成取代的色农酮，吡喃酮和四氢喹啉酮。环加成。
• Isoprene: A Promising Coupling Partner in C–H Functionalizations
  作者：Qing-An Chen、Wei-Song Zhang、Yan-Cheng Hu

  DOI：10.1055/s-0040-1707172

  日期：2020.10

  basic industrial feedstock isoprene is an ideal alternative precursor. However, given that electronically unbiased isoprene might undergo six possible addition modes in the coupling reactions, it is difficult to control the selectivity. This article summarizes the strategies we have developed to achieve regioselective C–H functionalizations of isoprene under transition-metal and acid catalysis. 1 Introduction

  五碳二甲基烯丙基单元，如异戊二烯和反异戊二烯，广泛分布于天然吲哚生物碱和萜类化合物中。在传统方法中，这些有价值的基序通常来自带有离去基团的底物，但这些过程伴随着化学计量副产物的产生。从经济和环境的角度来看，基本工业原料异戊二烯是理想的替代前体。然而，考虑到电子无偏异戊二烯在偶联反应中可能经历六种可能的加成模式，很难控制选择性。本文总结了我们为在过渡金属和酸催化下实现异戊二烯的区域选择性 C-H 功能化而开发的策略。
• I2–PPh3 mediated spiroannulation of unsaturated β-dicarbonyl compounds. The first synthesis of (±)-negundoin A
  作者：Rubén Tapia、Ma José Cano、Hanane Bouanou、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c3cc45921g

  日期：——

  An efficient and stereoselective spiroannulation of unsaturated enols is reported. Unsaturated beta-dicarbonyl compounds undergo cyclization by reaction with catalytic I2-PPh3, affording the corresponding spiro enol ether derivatives, with complete regio- and stereoselectivity, under mild conditions. Utilizing this new methodology, the first total synthesis of the anti-inflammatory diterpene negundoin

  报道了不饱和烯醇的有效和立体选择性螺环化。不饱和β-二羰基化合物通过与催化I2-PPh3反应进行环化，在温和条件下提供相应的螺烯醇醚衍生物，具有完全的区域和立体选择性。据报道，利用这种新方法，首次合成了消炎性二萜Negundoin A和天然存在的锥虫醛。
• Acid-catalyzed chemoselective C- and O- prenylation of cyclic 1,3-diketones
  作者：Ying Li、Yan-Cheng Hu、Ding-Wei Ji、Wei-Song Zhang、Gu-Cheng He、Yu-Feng Cong、Qing-An Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(20)63575-6

  日期：2020.9

  Abstract The chemoselective C- and O-prenylation of cyclic 1,3-diketones was achieved by tuning the prenyl source and catalyst. In the presence of the solid acid Nafion, the coupling of 1,3-cyclohexanediones with isoprene gave C-prenylated 5-chromenones. Alternatively, using prenol as the substrate with the Lewis acid AlCl3 as the catalyst resulted in the exclusive O-prenylation of 1,3-cyclohexanediones

  摘要 通过调整异戊二烯源和催化剂，实现了环状 1,3-二酮的化学选择性 C-和 O-异戊二烯化。在固体酸 Nafion 的存在下，1,3-环己二酮与异戊二烯的偶联得到 C-异戊二烯化的 5-色酮。或者，使用异戊烯醇作为底物，路易斯酸 AlCl3 作为催化剂导致 1,3-环己二酮的专属 O-异戊二烯化。值得注意的是，所得产品可以很容易地进行芳构化，以提供难以制备的异戊二烯化间苯二酚。我们的方法具有高度选择性、原子经济性、操作简单、易于扩展，并且在整个有机合成中具有潜在应用。
• Nasarow et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 819,827; engl. Ausg. S. 939, 945
  作者：Nasarow et al.

  DOI：——

  日期：——