4-氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶 | 81136-42-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 4-氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶
• 中文别名: 4-氯-6-乙基噻吩[2,3-D]嘧啶
• 英文名称: 4-chloro-6-ethylthieno<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-6-ethylthieno[2,3-d]pyrimidine；4-chloro-6-ethyl-thieno[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 81136-42-7
• 化学式: C₈H₇ClN₂S
• mdl: MFCD01950152
• 分子量: 198.676
• InChiKey: IYTRSBKGPIDYHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57°C
• 沸点：
  311.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  29335990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(6-ethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)piperidin-4-amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'IRAK ET LEURS UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及化合物和方法，用于抑制一个或多个白细胞介素-1受体相关激酶（"IRAK"）。在某些实施例中，所提供的化合物抑制IRAK-1和IRAK-4。该发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用所述组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  WO2012097013A1
• 作为产物：
  描述：

  净司他丁 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-氯-6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  基于4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶的新型蛋白激酶CK2抑制剂的设计与合成

  摘要：

  我们先前研究工作的扩展已导致在4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物中鉴定出许多新的与ATP竞争的CK2抑制剂。在研究过程中获得的活性最高的化合物是3-（5-对甲苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）苯甲酸5e（NHTP23，IC 50  = 0.01μM）， 3-（5-苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5g（NHTP25，IC 50  = 0.065μM）和3-（6-甲基-5-苯基-噻吩并[2 ，3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5n（NHTP33，IC 50 = 0.008μM）。研究了测试的4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的结构-活性关系，并提出了它们与CK2 ATP受体位点的结合方式。讨论了分子内氢键对化合物结构的负面影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.004

文献信息

• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06232320B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  Compounds having Formula I are useful for treating inflammation. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, and methods of inhibiting/treating inflammatory diseases in a mammal.

  具有I式化学式的化合物对于治疗炎症是有用的。还公开了包含I式化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制/治疗炎症性疾病的方法。
• [EN] AMINOPYRIDINE DERIVATIVES AS PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPYRIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2013111107A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The invention relates to compound of the formula (I) in which the substituents are as defined in the specification; in free form or in salt form; to its preparation, to its use as medicament and to medicaments comprising it.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中取代基如规范中定义；以自由形式或盐形式存在；其制备，作为药物的用途及包含其的药物。
• Discovery of Inhibitors of Cell Adhesion Molecule Expression in Human Endothelial Cells. 1. Selective Inhibition of ICAM-1 and E-Selectin Expression
  作者：Andrew O. Stewart、Pramila A. Bhatia、Catherine M. McCarty、Meena V. Patel、Michael A. Staeger、David L. Arendsen、Indrani W. Gunawardana、Laura M. Melcher、Gui-Dong Zhu、Steven A. Boyd、Dennis G. Fry、Barbara L. Cool、Lemma Kifle、Kraig Lartey、Kennan C. Marsh、Anita J. Kempf-Grote、Patrick Kilgannon、Wendy Wisdom、Joey Meyer、W. Michael Gallatin、Gregory F. Okasinski

  DOI：10.1021/jm000452m

  日期：2001.3.1

  E-selectin, ICAM-1, or VCAM-1 on human vascular endothelial cells. Traditional medicinal chemistry methods were applied to this low-micromolar inhibitor, resulting in the 2,4-disubstituted thieno[2,3-c]pyridine A-205804, a potent and selective lead inhibitor of E-selectin and ICAM-1 expression (IC(50) = 20 and 25 nM, respectively). The relative position of the nitrogen atom in the thienopyridine isomer

  炎症级联反应中的一个关键的早期事件是在血管内皮细胞腔表面诱导细胞粘附分子表达。这些粘附分子包括E-选择素，ICAM-1和VCAM-1，它们可将循环白细胞募集到炎症部位。这些粘附相互作用使白细胞牢固地粘附并穿过血管内皮并迁移到组织损伤部位。可以预期将阻止一种或多种细胞粘附分子在内皮上的诱导表达的药物提供减弱与慢性炎性疾病有关的炎性反应的新机制。噻吩并[2,3-d]嘧啶，A-155918，从全细胞高通量分析中可以鉴定出抑制肿瘤坏死因子-α（TNFalpha）诱导的人血管内皮细胞上E-选择蛋白，ICAM-1或VCAM-1表达的化合物。将传统药物化学方法应用于这种低微摩尔抑制剂，产生2,4-二取代噻吩并[2,3-c]吡啶A-205804，这是一种有效的选择性E-选择素和ICAM-1表达的先导抑制剂（ IC（50）分别为20和25 nM）。已显示噻吩并吡啶异构体中氮原子的相对位置对活性至关重要，小的
• Synthesis and Preliminarily Cytotoxicity to A549, HCT116 and MCF-7 Cell Lines of thieno[2,3-d]pyrimidine Derivatives Containing Isoxazole Moiety
  作者：Jianping Yong、Canzhong Lu、Xiaoyuan Wu

  DOI：10.2174/1570180814666170530093549

  日期：2018.3.21

  side effect and more potent anticancer agents. Thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives also exhibited a wide range of biological activities, especially thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives exhibited potent anticancer activities. Based on our previous good results, we synthesized 21 new structures of thieno[2,3- d]pyrimidine derivatives in current work and evaluated their cytotoxicity to A549, HCT116 and MCF-7

  背景：癌症是世界范围内的主要健康问题，即使在发达国家中，由癌症引起的相对死亡率仍然很高。尽管已经取得了令人瞩目的成功：某些小分子抗癌药已获得美国食品和药物管理局（FDA）的临床批准，而某些目前正在临床试验中，但癌症化学疗法仍然远远不够。找到新颖的结构，低副作用和更有效的抗癌剂至关重要。噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物还表现出广泛的生物学活性，尤其是噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物表现出有效的抗癌活性。基于我们以前的良好结果，我们在当前工作中合成了21种新的硫杂环丁[2,3- d]嘧啶衍生物结构，并评估了其对A549的细胞毒性， 方法：目标化合物是通过在干燥的异丙醇中，将5-取代的4-氯噻吩并[2,3-d]嘧啶与（3-（取代的苯基]-异恶唑-5-基）-甲醇反应制得的， Et3N催化，然后用MTT法评价其对A549，HCT116和MCF-7细胞的体外抗癌作用。 结果：使用NMR和MS对目标化合物进