6-乙基噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 | 18593-51-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 中文名称: 6-乙基噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮
• 中文别名: 6-乙基噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮；5,6-二甲基噻吩[2,3-D]嘧啶-4(3H)-酮
• 英文名称: 4-oxo-(3H)-6-ethylthieno<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 6-ethyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；6-ethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；6-ethyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one；4-oxo-(3H)-6-ethylthieno[2,3-d]pyrimidine；6-ethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-ol
• CAS: 18593-51-6
• 化学式: C₈H₈N₂OS
• mdl: MFCD00457520
• 分子量: 180.23
• InChiKey: GXZAQJCUXCKYKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-197 °C(Solv: methanol (67-56-1); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  401.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙基噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1r,4r)-N1-(6-ethylthieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)cyclohexane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IRAK INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS D'IRAK ET LEURS UTILISATION

  摘要：

  本发明涉及化合物和方法，用于抑制一个或多个白细胞介素-1受体相关激酶（"IRAK"）。在某些实施例中，所提供的化合物抑制IRAK-1和IRAK-4。该发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用所述组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  WO2012097013A1
• 作为产物：
  描述：

  6-Ethyl-4-oxo-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-乙基噻吩[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds

  摘要：

  具有I式化学式的化合物对于治疗炎症是有用的。还公开了包含I式化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制/治疗炎症性疾病的方法。

  公开号：

  US06232320B1

文献信息

• [EN] NEW THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIMIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015097123A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R12, X, A and n are as defined in the description.

  式（I）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R12、X、A和n的定义如描述中所述。
• Synthesis and evaluation of thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones as potential antitubercular agents
  作者：Hanumant B. Borate、Ritesh A. Annadate、Sandip S. Vagh、Mahesh M. Pisal、Sagar B. Deokate、Manisha A. Arkile、Nandadeep J. Jadhav、Laxman U. Nawale、Dhiman Sarkar

  DOI：10.1039/c5md00404g

  日期：——

  A number of thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones were designed, synthesized and screened against Mycobacteria as a part of our program to develop new antitubercular agents. It was observed that some of the compounds have significant antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Ra (ATCC 25177) and Mycobacterium bovis BCG (ATCC 35743). The active compounds were studied for cytotoxicity

  作为我们开发新的抗结核药物计划的一部分，设计，合成了许多thieno [2,3- d ] pyrimidin-4（3 H）-one，并针对分枝杆菌进行了筛选。观察到一些化合物对结核分枝杆菌H37Ra（ATCC 25177）和牛分枝杆菌BCG（ATCC 35743）具有显着的抗分枝杆菌活性。研究了该活性化合物对四种细胞系的细胞毒性，发现无细胞毒性。结果表明，化合物13b和29e 被发现具有很好的抗分枝杆菌活性（MIC在6-8μM范围内），噻吩并嘧啶酮类有可能被开发为抗结核药。
• Design and synthesis of novel protein kinase CK2 inhibitors on the base of 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidines
  作者：Olga V. Ostrynska、Anatoliy O. Balanda、Volodymyr G. Bdzhola、Andriy G. Golub、Igor M. Kotey、Olexander P. Kukharenko、Andrii A. Gryshchenko、Nadiia V. Briukhovetska、Sergiy M. Yarmoluk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.004

  日期：2016.6

  research work has resulted in a number of new ATP-competitive CK2 inhibitors that have been identified among 4-aminothieno[2,3-d]pyrimidine derivatives. The most active compounds obtained in the course of the research are 3-(5-p-tolyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-benzoic acid, 5e (NHTP23, IC50 = 0.01 μM), 3-(5-phenyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-ylamino)-benzoic acid, 5g (NHTP25, IC50 = 0.065 μM) and 3

  我们先前研究工作的扩展已导致在4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物中鉴定出许多新的与ATP竞争的CK2抑制剂。在研究过程中获得的活性最高的化合物是3-（5-对甲苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）苯甲酸5e（NHTP23，IC 50  = 0.01μM）， 3-（5-苯基-噻吩并[2,3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5g（NHTP25，IC 50  = 0.065μM）和3-（6-甲基-5-苯基-噻吩并[2 ，3-d]嘧啶-4-基氨基）-苯甲酸，5n（NHTP33，IC 50 = 0.008μM）。研究了测试的4-氨基噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的结构-活性关系，并提出了它们与CK2 ATP受体位点的结合方式。讨论了分子内氢键对化合物结构的负面影响。
• [EN] THIENO[2,3-D]-PYRIMIDINE-4(3H)-ONE COMPOUNDS WITH ANTIFUNGAL PROPERTIES AND PROCESS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE THIÉNO-[2,3-D]-PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DOTÉS DE PROPRIÉTÉS ANTIFONGIQUES ET PROCÉDÉ ASSOCIÉ
  申请人：NAT CHEMICAL LAB

  公开号：WO2009109983A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  The present invention discloses novel compounds of the Formula (1), containing thieno- [2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one moieties and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for preparing these compounds, the use of these compounds in prevention and treatment of fungal infections, and pharmaceutical preparations containing these novel compounds.

  本发明公开了一种新型化合物的化学式（1），其中包含噻吩- [2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮基团及其药用可接受的盐，制备这些化合物的方法，这些化合物在预防和治疗真菌感染中的用途，以及含有这些新型化合物的药物制剂。
• [EN] NEW AMINOACID DERIVATIVES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE AMINÉ, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2016207226A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Compounds of formula (I): wherein R1, R2, R5, R6, R7, R12, X, Y, A, E and n are as defined in the description. Medicaments.

  式(I)的化合物：其中R1、R2、R5、R6、R7、R12、X、Y、A、E和n的定义如描述所示。药物。