2-[(Diphenyl-phosphinoyl)-phenyl-methyl]-3-hydroxy-inden-1-one | 65725-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 2-[(Diphenyl-phosphinoyl)-phenyl-methyl]-3-hydroxy-inden-1-one
• 英文别名: 2-[diphenylphosphoryl(phenyl)methyl]-3-hydroxyinden-1-one
• CAS: 65725-82-8
• 化学式: C₂₈H₂₁O₃P
• 分子量: 436.447
• InChiKey: JSNPNSWPLFGZDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 、 2-(苯基亚甲基)茚-1,3-二酮 在 bismuth(III) chloride 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以91 %的产率得到2-[(Diphenyl-phosphinoyl)-phenyl-methyl]-3-hydroxy-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过配体到铋上金属电荷转移的便捷自由基膦酰化

  摘要：

  尽管铋成本低且毒性低，但其在有机合成中的应用有限。尽管Bi( III )盐的光活性已得到充分研究，但尚未在光催化中得到有效利用。迄今为止，只有一份关于铋基光催化的报告，其中使用铋上的配体到金属电荷转移（LMCT）产生以碳为中心的自由基。在这方面，为了扩大铋LMCT催化生成杂原子中心自由基的视野，我们在此报告了使用BiCl 3作为LMCT催化剂的有效自由基膦酰化。通过可见光诱导 BiCl 3的 LMCT 产生的膦酰基自由基经历了各种转化，如烷基化、胺化、炔基化和级联环化。该催化系统可耐受多种底物类别，从而提供出色的支架产率。该反应具有可扩展性，并且需要较低的铋催化负载量。进行了详细的机理研究以探讨反应机理。在当前的工作中，多种自由基磷酸化导致形成 sp 3 -C–P、sp 2 -C–P、sp-C–P 和 P–N 键，这表明铋作为小分子活化的多功能光催化剂的候选资格。

  DOI：

  10.1039/d4sc00692e