3,3-dimethyl-2-(2-naphthyl)butan-2-ol | 59671-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-(2-naphthyl)butan-2-ol
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-2-naphthalen-2-ylbutan-2-ol；3,3-dimethyl-2-naphthalen-2-ylbutan-2-ol
• CAS: 59671-37-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: BUFRWRGDHRHJQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-(2-naphthyl)butan-2-ol 在 盐酸 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-Chloro-1,2,2-trimethyl-propyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  取代基对 1,2,2-三甲基-1-苯基丙基和 1,2,2-三甲基-1-(2-甲基苯基)丙基体系的溶剂分解速率和气相稳定性的影响

  摘要：

  取代基对 1,2,2-三甲基-1-苯丙基氯化物在 80% (v/v) 丙酮水溶液中 45 °C 和 1,2,2-三甲基-1-(2-甲基苯基)丙基的溶剂分解速率的影响75 °C 下 50% (v/v) 乙醇水溶液中的对硝基苯甲酸酯与 Yukawa-Tsuno 方程相关，分别给出 ρ = -4.28 和 r = 0.91，以及 ρ = -2.78 和 r = 0.70。完全共轭的 r 值从 r = 1.00 减少归因于碳阳离子中心和过渡态苄基 π 系统的共面性偏差。取代基对 1,2,2-三甲基-1-苯基丙基阳离子和 1,2,2-三甲基-1-(2-甲基苯基)丙基阳离子的气相稳定性的影响相关联，得到 ρ = -9.1 和 r = 0.89和 ρ = -6.6 和 r = 0.70，分别。对于过渡态和中间体获得了相同的 r 值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.581
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(naphthalen-2-yl)propan-1-one 在 lithium dimethylcuprate 作用下， 生成 3,3-dimethyl-2-(2-naphthyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Reactions involving electron transfer. 9. Reaction of lithium dimethylcuprate with alkyl aryl ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00881a001

文献信息

• Conformational Studies by Dynamic Nuclear Magnetic Resonance. 59.¹ Stereodynamics of Conformational Enantiomers in the Atropisomers of Hindered Naphthylcarbinols
  作者：Daniele Casarini、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1021/jo970113+

  日期：1997.5.1

  Naphthyldialkylmethanols ArRR'COH (Ar = 1-naphthyl or 1-naphthyl-2-methyl) exist as a pair of atropisomers created by the restricted rotation about the Ar-COH bond. They can be detected by low-temperature NMR spectroscopy but can also be separated as stable compounds at room temperature if both the alkyl substituents are bulky tert-butyl groups (one such example is provided by compound 1, R = R' = Bu(t) with Ar = 1-naphthyl)

  萘二烷基甲醇ArRR'COH（Ar = 1-萘基或1-萘基-2-甲基）以一对阻转异构体的形式存在，这些阻转异构体是由围绕Ar-COH键的受限旋转产生的。它们可以通过低温NMR光谱进行检测，但是如果两个烷基取代基均为大的叔丁基，则它们也可以在室温下作为稳定的化合物分离（一个这样的例子由化合物1提供，R = R'= Bu（t ），其中Ar = 1-萘基）。发现这些阻转异构体相互转化的活化自由能（DeltaG（））在7.6 kcal mol（-）（1）之间变化（如7中，R = R'= Me，Ar = 1-萘基-2-甲基）和32.9 kcal mol（-）（1）（与1相同）。通过差值NOE实验或利用在两种阻转异构体中相差很大的H-8化学位移来分配正周平面（sp）或反周平面（ap）结构。取决于取代基，在平衡处更稳定的物质可以是sp或ap阻转异构体。当R = R'= Pr（i）且R = R'= Et（如果Ar
• Reactions involving electron transfer. 9. Reaction of lithium dimethylcuprate with alkyl aryl ketones
  作者：Herbert O. House、Ananth V. Prabhu、Joyce M. Wilkins、Len F. Lee

  DOI：10.1021/jo00881a001

  日期：1976.9
• Substituent Effects on the Solvolysis Rates and Gas Phase Stabilities of 1,2,2-Trimethyl-1-phenylpropyl and 1,2,2-Trimethyl-1-(2-methylphenyl)propyl Systems
  作者：Kazuhide Nakata、Mizue Fujio、Masaaki Mishima、Hideyuki Nomura、Yuho Tsuno、Kichisuke Nishimoto

  DOI：10.1246/bcsj.72.581

  日期：1999.3

  Substituent effects on the solvolysis rates of 1,2,2-trimethyl-1-phenylpropyl chlorides in 80% (v/v) aq acetone at 45 °C and 1,2,2-trimethyl-1-(2-methylphenyl)propyl p-nitrobenzoates in 50% (v/v) aq ethanol at 75 °C were correlated with the Yukawa–Tsuno equation to give ρ = −4.28 and r = 0.91, and ρ = −2.78 and r = 0.70, respectively. The reduction in r values from r = 1.00 for full conjugation is

  取代基对 1,2,2-三甲基-1-苯丙基氯化物在 80% (v/v) 丙酮水溶液中 45 °C 和 1,2,2-三甲基-1-(2-甲基苯基)丙基的溶剂分解速率的影响75 °C 下 50% (v/v) 乙醇水溶液中的对硝基苯甲酸酯与 Yukawa-Tsuno 方程相关，分别给出 ρ = -4.28 和 r = 0.91，以及 ρ = -2.78 和 r = 0.70。完全共轭的 r 值从 r = 1.00 减少归因于碳阳离子中心和过渡态苄基 π 系统的共面性偏差。取代基对 1,2,2-三甲基-1-苯基丙基阳离子和 1,2,2-三甲基-1-(2-甲基苯基)丙基阳离子的气相稳定性的影响相关联，得到 ρ = -9.1 和 r = 0.89和 ρ = -6.6 和 r = 0.70，分别。对于过渡态和中间体获得了相同的 r 值。