Carbonic acid allyl ester (4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester | 213459-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: Carbonic acid allyl ester (4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
• CAS: 213459-85-9
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₈S
• 分子量: 525.579
• InChiKey: ZEIIFPZXVDSYIK-MQKRSKODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  100.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid allyl ester (4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4-allyloxycarbonyloxy-5-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含间隔基的β-d-GalpNAc-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→3）-α-d-Galp部分的合成曼氏血吸虫寄生虫

  摘要：

  摘要β-d -Gal p NAc-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→3）-α-d -Gal p-（1→O）（CH 2）5的化学合成描述了NH 2。这种结构代表了曼氏血吸虫寄生虫的子实体期的糖萼聚糖的非岩藻糖基化骨架三糖。三糖的合成是通过逐步偶联方法实现的。将5-叠氮基戊基4-O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷与乙基6-O-苄基-2-脱氧-3,4-二-O-二甲基异丙基甲硅烷基-2-缩合邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷，使用N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银作为催化剂体系，然后除去甲硅烷基醚基团以提供二糖受体。乙基4的偶联 用甲基亚磺酰基溴和三氟甲磺酸银作为催化剂体系将6-二-O-乙酰基-3-O-烯丙氧基羰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷连接到二糖受体上三糖。该化合物的脱保护得到目标结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00087-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 氯甲酸烯丙酯 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以97%的产率得到Carbonic acid allyl ester (4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-6-ethylsulfanyl-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  含间隔基的β-d-GalpNAc-（1→4）-β-d-GlcpNAc-（1→3）-α-d-Galp部分的合成曼氏血吸虫寄生虫

  摘要：

  摘要β-d -Gal p NAc-（1→4）-β-d -Glc p NAc-（1→3）-α-d -Gal p-（1→O）（CH 2）5的化学合成描述了NH 2。这种结构代表了曼氏血吸虫寄生虫的子实体期的糖萼聚糖的非岩藻糖基化骨架三糖。三糖的合成是通过逐步偶联方法实现的。将5-叠氮基戊基4-O-乙酰基-2,6-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷与乙基6-O-苄基-2-脱氧-3,4-二-O-二甲基异丙基甲硅烷基-2-缩合邻苯二甲酰亚胺-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷，使用N-碘代琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸银作为催化剂体系，然后除去甲硅烷基醚基团以提供二糖受体。乙基4的偶联 用甲基亚磺酰基溴和三氟甲磺酸银作为催化剂体系将6-二-O-乙酰基-3-O-烯丙氧基羰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷连接到二糖受体上三糖。该化合物的脱保护得到目标结构。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00087-1