(R)-6-chloro-3-(ethoxycarbonyl)methyl-3-methylphthalide | 1542228-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (R)-6-chloro-3-(ethoxycarbonyl)methyl-3-methylphthalide
• 英文别名: ethyl 2-[(1R)-5-chloro-1-methyl-3-oxo-2-benzofuran-1-yl]acetate
• CAS: 1542228-74-9
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₄
• 分子量: 268.697
• InChiKey: XNGQVLRBYCYEIB-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氯苯甲醛 在 6,7-二氢-2-苯基-5H-吡咯[2,1-c]-1,2,4-三唑氯化物 、 正丁基锂 、 C₂₇H₂₉ClN₂O₃ 、 氧气 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 192.0h， 生成 (R)-6-chloro-3-(ethoxycarbonyl)methyl-3-methylphthalide 、 (S)-6-chloro-3-(ethoxycarbonyl)methyl-3-methylphthalide
  参考文献：
  名称：

  不对称多米诺骨牌多催化合成3-取代的邻苯二甲酰亚胺：辛可宁/ NHC协同系统

  摘要：

  结果表明，两种有机催化剂，非手性NHC和手性双官能辛可宁，是相互兼容的，并且可以同时有效地促进不对称的多米诺氧化/ oxa-Michael加成反应。该方案允许通过使用两种天然的，廉价的假对映体金鸡纳生物碱，金鸡宁和金鸡尼定来获得产品的两种对映体，以及具有良好对映选择性的包含手性季碳中心的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol5000617