3-Hydroxy-3-methyl-2,4-dihydronaphthalen-1-one | 116971-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3-Hydroxy-3-methyl-2,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 116971-62-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: PIKMKWKFTYFOAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-3-methyl-2,4-dihydronaphthalen-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以81%的产率得到3-甲基-1-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Photochemical cyclization of o-methylphenyl 1,3-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a001
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲基苯基)-1,3-丁烷二酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以35%的产率得到3-Hydroxy-3-methyl-2,4-dihydronaphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemical cyclization of o-methylphenyl 1,3-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a001

文献信息

• Solvent-Dependent Reaction Pathways Operating in Copper(II) Tetrafluoroborate Promoted Oxidative Ring-Opening Reactions of Cyclopropyl Silyl Ethers
  作者：Eietsu Hasegawa、Kazuki Nemoto、Ryosuke Nagumo、Eiji Tayama、Hajime Iwamoto

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02827

  日期：2016.4.1

  observed solvent effects that govern the reaction pathways followed are a consequence of varying solvation of copper intermediates, which governs their reactivity and redox properties. In addition, the influence of counteranions of the copper salts, organonitriles, cyclic dienes, and substrate structures on the pathways followed in these reactions was also examined.

  研究了四氟硼酸铜（II）促进的苯稠合双环环丙基甲硅烷基醚的氧化开环反应。发现环丙烷开环的区域选择性以及产物分布高度依赖于溶剂的性质。在醇中，由外部键断裂产生的二聚体物质是主要产物。自由基重排产物也在溶剂如乙醚和乙酸乙酯中形成。相反，由内部键裂解产生的向碳正离子中间体的亲核加成主要发生在乙腈中发生的反应中。建议观察到的支配反应路径的溶剂效应是铜中间体溶剂化变化的结果，铜溶剂化决定了它们的反应性和氧化还原性能。此外，
• Tandem carbon–carbon bond insertion and intramolecular aldol reaction of benzyne with aroylacetones: novel formation of 4,4′-disubstituted 1,1′-binaphthols
  作者：Kentaro Okuma、Ryoichi Itoyama、Ayumi Sou、Noriyoshi Nagahora、Kosei Shioj

  DOI：10.1039/c2cc36128k

  日期：——

  An efficient route to 4-aryl-2-naphthols from arynes and aroylacetones was developed by carbon-carbon bond insertion followed by an intramolecular aldol reaction and dehydration. Benzyne derived from 2-(trimethylsilyl)phenyl triflate reacted with benzoylacetones in refluxing acetonitrile to give 4-aryl-2-naphthols and 3-aryl-1-naphthols.

  通过碳-碳键插入，随后的分子内醛醇缩合反应和脱水，开发了从芳烃和芳酰基丙酮制备4-芳基-2-萘的有效途径。由2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸酯衍生的苯炔与苯甲酰基丙酮在回流的乙腈中反应，得到4-芳基-2-萘和3-芳基-1-萘。
• HORNBACK, JOSEPH M.;POUNDSTONE, MELANI L.;VADLAMANI, BHANUMATHI;GRAHAM, S+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N4, C. 5508-5601
  作者：HORNBACK, JOSEPH M.、POUNDSTONE, MELANI L.、VADLAMANI, BHANUMATHI、GRAHAM, S+

  DOI：——

  日期：——