9-hydroxy-9-(2,4,6-trimethylphenyl)xanthene | 29903-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-hydroxy-9-(2,4,6-trimethylphenyl)xanthene
• 英文别名: 9-(2,4,6-trimethylphenyl)-9H-xanthen-9-ol；9-mesitylxanthen-9-ol；9-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-xanthen-9-ol；9-(2',4',6'-Trimethylphenyl)-xanthol；9-(2,4,6-trimethylphenyl)xanthen-9-ol
• CAS: 29903-55-7
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: NXIBOVKAEWBNIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxy-9-(2,4,6-trimethylphenyl)xanthene 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 quinolin-8-yl-[9-(2,4,6-trimethylphenyl)xanthen-3-ylidene]amine
  参考文献：
  名称：

  用氢化物作为离去基团通过亲核芳香取代制备对醌化合物

  摘要：

  具有空间屏蔽阳离子中心的三芳甲基四氟硼酸盐在亲核芳香取代下与选定的 C-和 N-亲核试剂反应，得到偶极对醌最终产物。机械原理包括类似于 Tschitschibabin 反应的氢化物离去基团。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700177
• 作为产物：
  描述：

  占吨酮 、 2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到9-hydroxy-9-(2,4,6-trimethylphenyl)xanthene
  参考文献：
  名称：

  9-Phenylxanthen-9-ylium and 9-Phenylthioxanthen-9-ylium Ions: Comparison ofo- andp-Substitutions in the 9-Phenyl Group by Cyclic Voltammetry and Visible Spectra

  摘要：

  9- 芳基氧杂蒽-9-基 (3a-i) 和 9- 芳基硫杂蒽-9-基 (4a,b,e-i) 高氯酸盐 [芳基 = 2,4,6-(MeO)3C6H2 (a)、2,6-(MeO)2C6H3 (b)、2-MeOC6H4 (c)、4-MeOC6H4 (d)、3-Br-2、6-(MeO)2C6H2 (e)、2,4,6-Me3C6H2 (f)、2-MeC6H4 (g)、4-MeC6H4 (h)、C6H5 (i)]是由 9-芳基氧杂蒽-9-醇或 9-芳基硫杂蒽-9-醇与高氯酸反应制备的。根据循环伏安法测得的氧化还原电位（E0）和在 1,2 二氯乙烷溶液中测得的紫外可见光谱中的λmax 值估算了它们的 LUMO 和 HOMO 水平，并将其与 9-芳基-1,8-二甲氧基氧杂蒽-9-鎓离子（8b,i）的 LUMO 和 HOMO 水平进行了比较。我们发现：1）9-苯基上的 LUMO 和 HOMO 水平几乎按照相同的取代基顺序变化；2）9-苯基上的 MeO 基团比 Me 基团更能提高 HOMO 和 LUMO 水平；3) 与 LUMO 水平相比，3 和 4 的 HOMO 水平对 9-芳基的变化更为敏感；4) 与 o 取代相比，MeO 或 Me 取代更有效地提高了 HOMO 和 LUMO 水平；5) 两个 o-MeO 基团的存在比一个 o-MeO 基团更有效地提高了 HOMO 和 LUMO 水平；6) 与 3e 或 4e 一样，3b 或 4b 中 9- 芳基的 m-bromination 大大降低了 LUMO 和 HOMO 水平；7) 8b 和 8i 的 HOMO 和 LUMO 水平分别高于 3b 和 3i；8) 3b 的 LUMO 水平高于同分异构体 8i。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.1325