Ethyl (3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-16α-yl) formate | 2137-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Ethyl (3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-16α-yl) formate
• 英文别名: [(13S,16R,17R)-3,17-dihydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl] propanoate
• CAS: 2137-86-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: YEMRGHGDMZYSKC-SPZLQLCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (3,17β-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-16α-yl) formate 在 LiAlH4 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 16α-hydroxymethylestra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Estradiol-16alpha-carboxylic acid esters as locally active estrogens

  摘要：

  本发明涉及雌二醇的类似物，其在最优选实施方式中作为局部活性雌激素而没有显著的全身作用。本发明提供了一系列16α-羧酸取代类固醇及其酯，其在治疗与更年期症状相关的药物组合物中表现出优异的生物活性。因此，本发明涉及以下结构的化合物：1其中R为H、C1到C5的烷基、乙烯基、CF3、CH2CH2F、CH2CHF2或CH2CF3；m为0-2，或其药学上可接受的盐。优选地，R为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、戊基、新戊基、乙烯基、CF3、CH2CH2F、CH2CHF2或CH2CF3，m为0。更优选地，R为甲基、乙基、CH2CH2F、CH2CHF2或CH2CF3，m为0。

  公开号：

  US20020143002A1

文献信息

• US6476012B2
  申请人：——

  公开号：US6476012B2

  公开（公告）日：2002-11-05
• [EN] ESTRADIOL-16 alpha -CARBOXYLIC ACID ESTERS AS LOCALLY ACTIVE ESTROGENS<br/>[FR] ESTERS D'ACIDE CARBOXYLIQUES OESTRADIOL-16 DOLLAR G(A) UTILES EN TANT QU'OESTROGENES ACTIFS AU NIVEAU LOCAL
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2002058634A2

  公开（公告）日：2002-08-01

  The present invention relates to analogs of estradiol, which, in their most preferred embodiment, act as locally active estrogens without significant systemic action. A series of 16α-carboxylic acid substituted steroids sand their esters is presented which exhibit excellent biological activity for use in pharmaceutical compositions for the treatment of symptomology associated with menopause. The present invention is therefore directed to compounds according to the structure: I Where R is H, a C1 to C5 alkyl, vinyl, CF3, CH2CH2F, CH2CHF2 or CH2CF3; and m is from 0-2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Preferably, R is methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, butyl, iso-butyl, pentyl, neo-pentyl, vinyl, CF3, CH2CH2F, CH2CHF2 or CH2CF ?3? and m is 0. More preferbly, R is methyl, ethyl, CH2CH2F, CH2CHF2 or CH2CF2 and m is 0.