(3aS,5aS,6R,9aS)-9-allyl-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3a-vinyloctahydrofuro[2',3':1,5]cyclopenta[1,2-b]pyridin-8(9H)-one | 1386992-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,5aS,6R,9aS)-9-allyl-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3a-vinyloctahydrofuro[2',3':1,5]cyclopenta[1,2-b]pyridin-8(9H)-one
• 英文别名: (1S,5S,8S,9R)-9-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-ethenyl-12-prop-2-enyl-2-oxa-12-azatricyclo[6.4.0.01,5]dodecan-11-one
• CAS: 1386992-10-4
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: ZZTDTHJTIFSNIX-PTRHGPIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aS,6R,9aS)-9-allyl-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3a-vinyloctahydrofuro[2',3':1,5]cyclopenta[1,2-b]pyridin-8(9H)-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以97.3%的产率得到(3aS,10R,11S,11aS)-10-(3,4-dimethoxyphenyl)-6,9,10,11-tetrahydro-2H-3a,11-ethanofuro[3,2-i]quinolizin-8(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoschizogamine 的全合成

  摘要：

  (-)-isoschizogamine 的第一个不对称全合成已经完成。我们的合成的特点是通过瓦格纳-梅尔温重排、串联复分解、立体选择性铑介导的芳基硼酸 1,4-加成以及通过半胺醚的闭环复分解，轻松构建天然产物的碳骨架.

  DOI：

  10.1021/ja305856q
• 作为产物：
  描述：

  (2-((1R,2S,5S)-3-oxatricyclo[3.2.1.0(2,4)]octan-2-yl)ethoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 2-羟基吡啶 、 盐酸 、 Stewart-Grubbs催化剂 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 1,6-庚二烯 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 o-tolylmagnesium iodide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 (3aS,5aS,6R,9aS)-9-allyl-6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3a-vinyloctahydrofuro[2',3':1,5]cyclopenta[1,2-b]pyridin-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Isoschizogamine 的全合成

  摘要：

  (-)-isoschizogamine 的第一个不对称全合成已经完成。我们的合成的特点是通过瓦格纳-梅尔温重排、串联复分解、立体选择性铑介导的芳基硼酸 1,4-加成以及通过半胺醚的闭环复分解，轻松构建天然产物的碳骨架.

  DOI：

  10.1021/ja305856q

文献信息

• Synthetic Studies of Isoschizogamine: Alternative Preparation of the Key Intermediate
  作者：Noriyuki Hayashi、Yusuke Miura、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1248/cpb.c18-00718

  日期：2019.1.1

  alternative synthetic route toward a key intermediate in the total synthesis of isoschizogamine is described. The Claisen-Johnson rearrangement stereoselectively constructed a quaternary carbon. Trifluoroperacetic acid mediated the Baeyer-Villiger oxidation to form a bicyclic lactone. The Mukaiyama-Matsuo protocol converted the lactone into an α,β-unsaturated lactone, that was used as the substrate for

  描述了通向异裂殖胺的总合成中的关键中间体的另一种合成途径。Claisen-Johnson重排立体选择性地构建了季碳。三氟过氧乙酸介导Baeyer-Villiger氧化形成双环内酯。Mukaiyama-Matsuo协议将内酯转化为α，β-不饱和内酯，用作铑介导的芳基硼酸1,4-加成的底物。