trans-2,3-bis(4-chlorophenyl)piperazine | 133603-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2,3-bis(4-chlorophenyl)piperazine
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-bis(4-chlorophenyl)piperazine
• CAS: 133603-87-9
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂N₂
• 分子量: 307.222
• InChiKey: CIUUIXLESJDZHW-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3-bis(4-chlorophenyl)piperazine 、 1,2-二溴乙烷 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以53%的产率得到2,3-bis(4-chlorophenyl)-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  手性2,3-二取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物的合成

  摘要：

  外消旋的2,3-二芳基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生物是由易于获得的哌嗪在80°C的条件下通过环化反应使用溴化乙烯，三乙胺和KI合成的，收率为50-64％。对映体富集的2,3-二苯基哌嗪和2,3-双（1-萘基）哌嗪衍生物是通过拆分方法使用市售的旋光酸制备的，相应的DABCO衍生物的收率为51-64％，最高可达99％ ％ee。这种温和的环化作用也可用于对映体纯的樟脑二胺衍生物，且产品收率为72–86％。

  DOI：

  10.1021/jo502688b
• 作为产物：
  描述：

  N1,N2-二[(4-氯苯基)亚甲基]-1,2-乙二胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到trans-2,3-bis(4-chlorophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  手性2,3-二取代的1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物的合成

  摘要：

  外消旋的2,3-二芳基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生物是由易于获得的哌嗪在80°C的条件下通过环化反应使用溴化乙烯，三乙胺和KI合成的，收率为50-64％。对映体富集的2,3-二苯基哌嗪和2,3-双（1-萘基）哌嗪衍生物是通过拆分方法使用市售的旋光酸制备的，相应的DABCO衍生物的收率为51-64％，最高可达99％ ％ee。这种温和的环化作用也可用于对映体纯的樟脑二胺衍生物，且产品收率为72–86％。

  DOI：

  10.1021/jo502688b

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Piperazines by Manganese-Mediated Reductive Cyclization
  作者：Gregory J. Mercer、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ol034469l

  日期：2003.5.1

  A simple and effective synthesis of trans aryl-substituted piperazines using a Bronsted acid and manganese(0) is described. [reaction: see text]

  描述了一种使用布朗斯台德酸和锰（0）的简单有效的合成反式芳基取代的哌嗪的方法。[反应：看文字]
• Electroorganic chemistry. 129. Electroreductive synthesis of chiral piperazines and enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes in the presence of the chiral piperazines
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Eiji Shirakawa、Hideshi Matsumoto、Eiichi Okazaki

  DOI：10.1021/jo00009a026

  日期：1991.4

  Electroreduction of diimines, prepared from 1,2-diamines and aromatic aldehydes, in acidic media gave intramolecularly coupled products, 2,3-diarylpiperazines, stereoselectively. Chiral tri- and tetrasubstituted piperazines were synthesized effectively from chiral 1,2-diamines by the same electroreductive method. Chiral piperazines, prepared from 1(R),2(R)-diaminocyclohexane were effective chiral ligands of catalysts for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes.
• A Simple Method of Synthesis of (±)-2,3-Diarylpiperazines and a Novel Method of Resolution of (±)-2,3-Diphenylpiperazine
  作者：Pothiappan Vairaprakash、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1021/jo060083n

  日期：2006.4.1

  Intramolecular reductive coupling of diimines in the presence of Zn/Ti((OPr)-Pr-i)(2)Cl-2 gives the corresponding (+/-)-2,3-diarylpiperazines in 73-83% yields with dl/meso ratio > 99%: < 1%. The (+/-)-2,3-diphenylpiperazine obtained in this way was readily resolved partially using L-(+)-tartaric acid, and the enantiomeric purity was enhanced to > 99% ee via preparation of hydrogen-bonded salt aggregates using oxalic acid.