9-烯丙基-10-氰基蒽 | 102359-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 9-烯丙基-10-氰基蒽
• 英文名称: 9-allyl-10-cyanoanthracene
• 英文别名: 10-Prop-2-enylanthracene-9-carbonitrile
• CAS: 102359-67-1
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: AFQLAILPZVIUPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  445.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-allyl-9,10-dicyano-9,10-dihydroanthracene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73%的产率得到9-烯丙基-10-氰基蒽
  参考文献：
  名称：

  二氰基多环芳族化合物通过电子转移的区域选择性光烯丙基化

  摘要：

  在用烯丙基三甲基硅烷辐照时，取决于化合物和反应条件，二氰基多环芳族化合物经历两种光烯丙基化方式。两种光反应都通过电子转移以高度区域选择性的方式发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98935-4

文献信息

• Photosubstitution of Dicyanoarenes by Hypervalent Allylsilicon Reagents via Photoinduced Electron Transfer
  作者：Daisuke Matsuoka、Yutaka Nishigaichi

  DOI：10.1246/cl.131132

  日期：2014.4.5

  Photosubstitution of dicyanoarenes with hypervalent allylsilicon reagents in the presence of anthracene efficiently proceeded to afford the allyl-substituted product in moderate to good yields. The efficiency for the present photoreaction was much higher than that for the tetracoordinate allylsilanes, because hypervalent allylsilicon reagents possess lower oxidation potential than the tetracoordinate ones, which resulted in more efficient photoinduced electron-transfer process.

  在蒽的存在下，二氰基烯烃与高价烯丙基硅试剂的光取代反应可以有效地进行，从而得到烯丙基取代的产物，收率为中等到良好。与四配位烯丙基硅烷相比，本光反应的效率要高得多，这是因为高价烯丙基硅试剂的氧化电位比四配位烯丙基硅试剂的氧化电位低，因此光诱导电子转移过程的效率更高。
• MIZUNO, KAZUHIKO;TERASAKA, KIYOTARO;IKEDA, MUNEHIRO;OTSUJI, YOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 47, 5819-5822
  作者：MIZUNO, KAZUHIKO、TERASAKA, KIYOTARO、IKEDA, MUNEHIRO、OTSUJI, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——