2,2-diphenyl-2-hydroxy-1-<2-(3-bromonaphthalenyl)>ethanone | 113487-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2-diphenyl-2-hydroxy-1-<2-(3-bromonaphthalenyl)>ethanone
• 英文别名: 1-(3-bromonaphthalen-2-yl)-2-hydroxy-2,2-diphenylethanone
• CAS: 113487-98-2
• 化学式: C₂₄H₁₇BrO₂
• 分子量: 417.302
• InChiKey: VIKWGPSTLQEJAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(diphenylmethylidene)-1H-cyclopropa[b]naphthalene 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以44%的产率得到2,2-diphenylcyclobutanaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Cycloproparene Series: Reactions of Alkylidenecycloproparenes With Electrophiles

  摘要：

  亲电体与亚烷基环丙烯酸酯（2a-d）的加成反应主要是捕获外环中心，形成相应的环丙烯酸阳离子，例如 (15)。随后与反离子的反应通常伴随着三元环的裂解。因此，化合物 (2) 与水酸反应可生成乙酮 (4)，而与无水乙酸反应则可生成乙酸乙烯酯 (5)。银(1)催化的(2)甲醇分解可生成乙烯基醚(6)；炔烃(7)仅由携带乙烯基质子的(2d)生成。溴化反应和溴水加成反应会产生扩环（8）-（10）或裂环（11）-（14）产物，具体取决于所采用的条件。后一种反应显示了环丙烯酰基碳酰阳离子形成和三元环裂解之间的微妙平衡。

  DOI：

  10.1071/ch9871375

文献信息

• BUCKLAND, SIMON J.;HALTON, BRIAN;MEI, QIU;STANG, PETER J., AUSTRAL. J. CHEM., 40,(1987) N 8, 1375-1387
  作者：BUCKLAND, SIMON J.、HALTON, BRIAN、MEI, QIU、STANG, PETER J.

  DOI：——

  日期：——