2-amino-9-cyclohexyl-1,9-dihydro-6H-purin-6-one | 14937-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-cyclohexyl-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 英文别名: 2-amino-9-cyclohexyl-1,9-dihydro-purin-6-one；2-Amino-9-cyclohexyl-1,9-dihydro-purin-6-on；2-Amino-9-cyclohexyl-1H-purin-6(9H)-one；2-amino-9-cyclohexyl-1H-purin-6-one
• CAS: 14937-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O
• 分子量: 233.273
• InChiKey: QONRRYFWNHZGDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-9-cyclohexyl-1,9-dihydro-6H-purin-6-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以73 %的产率得到2-amino-8-bromo-9-cyclohexyl-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  用于靶向自噬降解的第二代 AUTAC

  摘要：

  通过泛素-蛋白酶体系统进行的靶向蛋白质降解已成为最有前途的药物发现方式之一。自噬是另一种细胞内降解系统，可以靶向多种非蛋白质底物以及蛋白质，但其在靶向降解中的应用仍处于起步阶段。我们之前的工作揭示了细胞内蛋白质上半胱氨酸残基的鸟嘌呤修饰与选择性自噬之间的关系，从而产生了第一个基于自噬的降解剂，即自噬靶向嵌合体（AUTAC）。基于研究背景，所有报道的AUTACs化合物都含有半胱氨酸作为子结构。在这里，我们通过进行 SAR 研究来检查该子结构的重要性，并报告通过用其他部分替换半胱氨酸来显着改善降解剂的活性。几种衍生物表现出亚μM范围的降解活性，证明了AUTAC增加的实用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00861
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-N4-cyclohexylpyrimidine-2,4,5-triamine 在 盐酸 、 甲酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-amino-9-cyclohexyl-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  用于靶向自噬降解的第二代 AUTAC

  摘要：

  通过泛素-蛋白酶体系统进行的靶向蛋白质降解已成为最有前途的药物发现方式之一。自噬是另一种细胞内降解系统，可以靶向多种非蛋白质底物以及蛋白质，但其在靶向降解中的应用仍处于起步阶段。我们之前的工作揭示了细胞内蛋白质上半胱氨酸残基的鸟嘌呤修饰与选择性自噬之间的关系，从而产生了第一个基于自噬的降解剂，即自噬靶向嵌合体（AUTAC）。基于研究背景，所有报道的AUTACs化合物都含有半胱氨酸作为子结构。在这里，我们通过进行 SAR 研究来检查该子结构的重要性，并报告通过用其他部分替换半胱氨酸来显着改善降解剂的活性。几种衍生物表现出亚μM范围的降解活性，证明了AUTAC增加的实用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00861

文献信息

• Alkylpurines as immunopotentiating agents. Synthesis and antiviral activity of certain alkylguanines
  作者：Maged A. Michael、Howard B. Cottam、Donald F. Smee、Roland K. Robins、Ganesh D. Kini

  DOI：10.1021/jm00074a025

  日期：1993.10

  Several simple 8-substituted 9-alkyl- and 7,8-disubstituted 9-alkylguanine derivatives were synthesized as potential antiviral agents. These were tested for antiviral protection against a lethal Semliki Forest virus (SFV) infection in mice, and their antiviral properties were evaluated from a structure-activity standpoint. In this model system, 9-alkylguanines with the alkyl chain consisting of four

  合成了几种简单的8-取代的9-烷基-和7,8-二取代的9-烷基鸟嘌呤衍生物作为潜在的抗病毒药。测试了它们在小鼠中对致命的Semliki森林病毒（SFV）感染的抗病毒保护作用，并从结构活性的角度评估了它们的抗病毒特性。在该模型系统中，发现烷基链由4至6个碳组成的9-烷基鸟嘌呤活性最高。除7-烷基-8-氧代取代基外，嘌呤环8-位的取代没有增强活性。发现这些数据支持以下假设：鸟嘌呤不需要包含完整的碳水化合物部分，从而凭借免疫增强作用而表现出抗病毒活性。因此，