(Z)-3-Methylsulfanyl-2-triisopropylsilanyloxy-but-2-enoic acid ethyl ester | 201279-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基硫酯
• 英文名称: (Z)-3-Methylsulfanyl-2-triisopropylsilanyloxy-but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 201279-10-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃SSi
• 分子量: 332.58
• InChiKey: FKGNAGBVMSOKON-PFONDFGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Methylsulfanyl-2-triisopropylsilanyloxy-but-2-enoic acid ethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二氯乙基铝 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ((3S,4R,5R)-4-Benzylsulfanyl-3,4,5-trimethyl-5-methylsulfanyl-cyclopent-1-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  使用 3-(烷硫基)-2-甲硅烷氧基烯丙基阳离子物种的高度区域和立体选择性 [3+2] 环戊酮环化

  摘要：

  基于 1-(甲硫基)-2-甲硅烷氧基烯丙基阳离子物质和烯烃的 [3+2] 环加成反应，开发了一种功能化环戊酮的新合成方法。乙酸烯丙酯 1a 和 1b 是烯丙基阳离子物质的前体，可通过三到四步从市售化合物轻松制备。在 EtAlCl2 或 AlCl3 的作用下，1a 或 1b 与各种烯烃如烯醇醚、乙烯基硫化物、苯乙烯和三烷基烯烃反应，以良好的收率得到相应的环戊酮。值得注意的是，在每种情况下都主要形成空间位阻更大的区域异构体。此外，1b 与乙烯基硫化物的反应表现出惊人的高立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja972879x
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 3-Methylsulfanyl-2-oxo-butyric acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 生成 (Z)-3-Methylsulfanyl-2-triisopropylsilanyloxy-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 3-(烷硫基)-2-甲硅烷氧基烯丙基阳离子物种的高度区域和立体选择性 [3+2] 环戊酮环化

  摘要：

  基于 1-(甲硫基)-2-甲硅烷氧基烯丙基阳离子物质和烯烃的 [3+2] 环加成反应，开发了一种功能化环戊酮的新合成方法。乙酸烯丙酯 1a 和 1b 是烯丙基阳离子物质的前体，可通过三到四步从市售化合物轻松制备。在 EtAlCl2 或 AlCl3 的作用下，1a 或 1b 与各种烯烃如烯醇醚、乙烯基硫化物、苯乙烯和三烷基烯烃反应，以良好的收率得到相应的环戊酮。值得注意的是，在每种情况下都主要形成空间位阻更大的区域异构体。此外，1b 与乙烯基硫化物的反应表现出惊人的高立体选择性，

  DOI：

  10.1021/ja972879x