(±)-N-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide | 1143514-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (±)-N-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide
• 英文别名: N-methyl-1-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxamide
• CAS: 1143514-93-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: BGYDBTYWKPLTSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(±)-N-methyl-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  锂化脲中芳基转移使环胺α-芳基化

  摘要：

  用含苄基氮原子的杂-或碳环胺的 N'-芳基脲衍生物的碱处理促进重排，芳环从 N 转移到 C，产生 α-芳基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087543

文献信息

• Consecutive Ring Expansion and Contraction for the Synthesis of 1-Aryl Tetrahydroisoquinolines and Tetrahydrobenzazepines from Readily Available Heterocyclic Precursors
  作者：Jessica E. Hill、Johnathan V. Matlock、Quentin Lefebvre、Katie G. Cooper、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201802188

  日期：2018.5.14

  and tetrahydrobenzazepines were prepared by acid‐promoted ring contraction of cyclic ureas, which were themselves formed by ring expansion of indolines and tetrahydroquinolines. The consequent overall one‐carbon insertion reaction gives these 6‐ and 7‐membered heterocyclic scaffolds in three steps from readily available precursors. Other ring sizes may be formed by an alternative elimination reaction

  四氢异喹啉和四氢苯并ze庚因是通过酸促进环状脲的环收缩而制备的，环状脲本身是由二氢吲哚和四氢喹啉的环膨胀形成的。随之而来的整体一碳插入反应可通过三步法从易于获得的前体中获得这些6元和7元杂环骨架。其他环尺寸可以通过双环结构的替代消除反应形成。该方法的可扩展性通过在流动系统中进行操作来证明。