2-(4-fluoro-2-methyl-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid [1-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)ethyl]-methyl-amide | 334476-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-fluoro-2-methyl-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid [1-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)ethyl]-methyl-amide
• 英文别名: 2-(S)-(4-fluoro-2-methyl-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid [1-(R)-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-ethyl]-methyl-amide；N-[1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]ethyl]-2-(4-fluoro-2-methylphenyl)-N-methylpiperazine-1-carboxamide
• CAS: 334476-68-5
• 化学式: C₂₃H₂₄F₇N₃O
• 分子量: 491.452
• InChiKey: SBBYBXSFWOLDDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-甲基苯基溴化镁 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三光气 、 platinum on carbon 、 氢气 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、250.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-(4-fluoro-2-methyl-phenyl)-piperazine-1-carboxylic acid [1-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)ethyl]-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  NK1受体拮抗剂GW597599的合成。第1部分：开发关键手性纯芳基哌嗪的可扩展途径

  摘要：

  GW597599 1是一种新型NK-1拮抗剂，目前正在研究中，用于治疗CNS疾病和呕吐。最初的合成路线是根据药物化学方法设计的，使用了几种有害试剂，产量低，并且产生大量废物。通过有针对性的研发过程，新颖技术的应用以及广泛的路线探索，已开发出用于GW597599的新颖合成路线。

  DOI：

  10.1021/op800146d

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20030028021A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The invention relates to piperazine derivatives, to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them, and to their medical use. The novel compounds are antagonists of tachykinins, including substance P and other neurokinins.

  本发明涉及哌嗪衍生物、其制备方法、包含它们的制药组合物以及它们的医疗用途。这些新化合物是缓解速激肽素（包括物质P和其他神经激肽素）的拮抗剂。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING NK1 RECEPTOR ANTAGONISTS AND SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：EP2117535B1

  公开（公告）日：2011-10-26
• Synthesis of the NK1 Receptor Antagonist GW597599. Part 1: Development of a Scalable Route to a Key Chirally Pure Arylpiperazine
  作者：Giuseppe Guercio、Sergio Bacchi、Michael Goodyear、Antonella Carangio、Francesco Tinazzi、Stefano Curti

  DOI：10.1021/op800146d

  日期：2008.11.21

  GW597599 1 is a novel NK-1 antagonist currently under investigation for the treatment of CNS disorders and emesis. The initial synthetic route devised from the medicinal chemistry one, used several hazardous reagents, gave low yields, and produced high levels of wastes. By targeted process of research and development, application of novel techniques, and extensive route scouting, a novel synthetic route

  GW597599 1是一种新型NK-1拮抗剂，目前正在研究中，用于治疗CNS疾病和呕吐。最初的合成路线是根据药物化学方法设计的，使用了几种有害试剂，产量低，并且产生大量废物。通过有针对性的研发过程，新颖技术的应用以及广泛的路线探索，已开发出用于GW597599的新颖合成路线。