5-(naphthalen-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine | 1202524-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-(naphthalen-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine
• CAS: 1202524-83-1
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄
• 分子量: 284.32
• InChiKey: SEKZOMGYPMNEOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁酮 、 5-(naphthalen-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine 在 四氢吡咯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cyclopenta[b]pyrroles from Triazines: Synthetic and Mechanistic Studies

  摘要：

  The pyrrolidine-mediated reactions of 3,5-disubstituted 1,2,4-triazines with cyclobutanone lead to cyclopenta[b]pyrroles, which can be derivatized into hydrazones and oximes. The cyclopenta[b]pyrrole ring system likely arises through a tandem [4 + 2] cycloaddition/cycloreversion/ring rearrangement reaction. In contrast, 3,6-disubstituted 1,2,4-triazines undergo a simple nucleophilic 1,4-addition with cyclobutanone to give 1:1 adducts.

  DOI：

  10.1021/ol902559u
• 作为产物：
  描述：

  萘基乙二醛 、 2-吡啶氨基腙 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(naphthalen-2-yl)-3-(pyridin-2-yl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  Cyclopenta[b]pyrroles from Triazines: Synthetic and Mechanistic Studies

  摘要：

  The pyrrolidine-mediated reactions of 3,5-disubstituted 1,2,4-triazines with cyclobutanone lead to cyclopenta[b]pyrroles, which can be derivatized into hydrazones and oximes. The cyclopenta[b]pyrrole ring system likely arises through a tandem [4 + 2] cycloaddition/cycloreversion/ring rearrangement reaction. In contrast, 3,6-disubstituted 1,2,4-triazines undergo a simple nucleophilic 1,4-addition with cyclobutanone to give 1:1 adducts.

  DOI：

  10.1021/ol902559u