cholesteryl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside) | 144101-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesteryl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside)
• CAS: 144101-17-7
• 化学式: C₅₄H₇₄O₅
• 分子量: 803.179
• InChiKey: DDDUMAVYAFHRRT-BAGMULRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.92
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆固醇 、 3,4,6-三邻苄基半乳醛 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜（ii）催化的立体式1,2加成与“武装”和“解除武装”的糖供体的Ferrier糖基化作用。

  摘要：

  通过使用Cu（II）-催化剂作为启动子，实现了“武装”和“解除武装”的糖基供体的选择性激活，从而实现了立体控制的糖基化。在该方法中独特的立体化学结果主要受供体和所用溶剂体系上存在各种保护基的影响。该方案可与多种糖苷配基（包括碳水化合物，氨基酸和天然产物）兼容，以高α-异头异构体选择性获得脱氧糖苷和糖缀合物。值得注意的是，该方法的合成实用性已被充分验证用于包含2-脱氧成分的三糖的立体选择性组装。涉及氘代实验的机理研究验证了合成-在武装供体的双键上进行非对映体选择性的1,2-加成受体。

  DOI：

  10.1039/d0ob01042a

文献信息

• Halide Effects on Cyclopropenium Cation Promoted Glycosylation with Deoxy Sugars: Highly α-Selective Glycosylations Using a 3,3-Dibromo-1,2-diphenylcyclopropene Promoter
  作者：Jason M. Nogueira、John Paul Issa、An-Hsiang Adam Chu、Jordan A. Sisel、Ryan S. Schum、Clay S. Bennett

  DOI：10.1002/ejoc.201200907

  日期：2012.9

  A mixture of 3,3-dibromocyclopropene and TBAI promotes highly α-selective glycosylation reactions (up to >20:1) by using deoxy sugar hemiacetal donors. The reaction provides a convenient method for generating highly reactive glycosyl donors in situ from shelf-stable starting materials. Both armed and disarmed sugars undergo the reaction, and selectivity is independent of the configuration of the donor

  3,3-二溴环丙烯和 TBAI 的混合物通过使用脱氧糖半缩醛供体促进高度 α 选择性糖基化反应（高达 >20:1）。该反应提供了一种方便的方法，用于从储存稳定的起始材料原位生成高反应性糖基供体。武装和解除武装的糖都会发生反应，选择性与供体糖的构型无关。