(4S)-4-phenyl-3-<(1'R)-1'-phenylethyl>-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine | 223269-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (4S)-4-phenyl-3-<(1'R)-1'-phenylethyl>-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine
• 英文别名: (4S)-4-phenyl-3-[(1R)-1-phenylethyl]-2,4-dihydro-1,3-benzoxazine
• CAS: 223269-16-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: IVJSSTRABMVCIS-VGSWGCGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-phenyl-3-<(1'R)-1'-phenylethyl>-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(R)-{methyl[(1'R)-1'-phenylethyl]amino}(phenyl)methyl]phenol 、 2-[(S)-1-{methyl[(1R)-1-phenylethyl]amino}(phenyl)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  对映纯氨基苯酚的现成N-烷基化：叔氨基苯酚的合成

  摘要：

  报道了氨基酚的区域选择性间接烷基化为对映体纯的叔氨基酚，其对于金属催化的不对称反应是有用的手性配体。这种非常简单的合成方法，是通过中间体苯并恶嗪的还原或烷基化，在温和的条件下进行的，适合保留立体异构中心的构型。一些结晶氨基苯酚显示出“结晶诱导的不对称转变”现象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00589-0
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基二苯甲酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S)-4-phenyl-3-<(1'R)-1'-phenylethyl>-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  2-亚氨基苯酚立体选择性还原合成对映体-羟基苄胺：在二乙基锌催化对映选择性加成反应中的应用

  摘要：

  对映体纯邻羟基苄胺 2a-i 是通过非对映选择性还原 2-亚氨基苯酚 (R)-1a-i 合成的。构象分析能够确定化合物 2a-i 的绝对构型。可接近的邻羟基苄胺 (R,R)-2h 作为一种有效的催化剂前体，用于二乙基锌与脂肪族和芳香族醛的高度对映选择性加成。该途径代表了一种实用且操作上非常简单的方法，用于对映选择性合成仲醇 7a-f 的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<805::aid-ejoc805>3.0.co;2-r