2-<(1S)-1-(<(1'R)-1'-phenylethyl>amino)ethyl>phenol | 223269-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-<(1S)-1-(<(1'R)-1'-phenylethyl>amino)ethyl>phenol
• 英文别名: 2-[(1S)-1-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]ethyl]phenol
• CAS: 223269-01-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: AUPQZOYTPNZZCQ-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-<(1S)-1-(<(1'R)-1'-phenylethyl>amino)ethyl>phenol 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到(4S)-4-methyl-3-<(1'R)-1'-phenylethyl>-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  2-亚氨基苯酚立体选择性还原合成对映体-羟基苄胺：在二乙基锌催化对映选择性加成反应中的应用

  摘要：

  对映体纯邻羟基苄胺 2a-i 是通过非对映选择性还原 2-亚氨基苯酚 (R)-1a-i 合成的。构象分析能够确定化合物 2a-i 的绝对构型。可接近的邻羟基苄胺 (R,R)-2h 作为一种有效的催化剂前体，用于二乙基锌与脂肪族和芳香族醛的高度对映选择性加成。该途径代表了一种实用且操作上非常简单的方法，用于对映选择性合成仲醇 7a-f 的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<805::aid-ejoc805>3.0.co;2-r
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 反应 9.0h， 生成 2-<(1S)-1-(<(1'R)-1'-phenylethyl>amino)ethyl>phenol
  参考文献：
  名称：

  2-亚氨基苯酚立体选择性还原合成对映体-羟基苄胺：在二乙基锌催化对映选择性加成反应中的应用

  摘要：

  对映体纯邻羟基苄胺 2a-i 是通过非对映选择性还原 2-亚氨基苯酚 (R)-1a-i 合成的。构象分析能够确定化合物 2a-i 的绝对构型。可接近的邻羟基苄胺 (R,R)-2h 作为一种有效的催化剂前体，用于二乙基锌与脂肪族和芳香族醛的高度对映选择性加成。该途径代表了一种实用且操作上非常简单的方法，用于对映选择性合成仲醇 7a-f 的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<805::aid-ejoc805>3.0.co;2-r

文献信息

• Asymmetric reduction of enantiopure imines with zinc borohydride: stereoselective synthesis of chiral amines
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00209-3

  日期：2000.6

  The first application of zinc borohydride in the reduction of enantiopure imines for the stereoselective preparation of both the enantiomers of secondary amines is described. A possible explanation of the stereoselectivity and of the reaction mechanism is suggested on the basis of theoretical calculations.

  描述了硼氢化锌在还原对映体纯亚胺中的首次应用，以立体选择性地制备仲胺的两种对映体。在理论计算的基础上，提出了对立体选择性和反应机理的可能解释。
• Stereoselective Alkylation of Chiral 2-Imidoylphenols with Organolithium Reagents:  Synthesis of Enantiopure 2-Aminoalkylphenols
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1021/jo020423e

  日期：2003.2.1

  methods available till now. The sense of asymmetric induction has been explained and confirmed in agreement with the results previously obtained by hydride reduction of the same substrates. In some cases this procedure is complementary to the reductive one, allowing the preparation of the diastereomers less abundant in the reduction. The reaction allows the synthesis of one or the other of the two diastereomers

  在本文中描述了向手性亚胺基酚中添加有机锂试剂以制备对映体纯的酚类曼尼希型碱。实验数据表明，与传统的亚胺不同，这种亚胺对有机锂试剂具有令人惊讶的反应性，并且不需要任何路易斯酸或碱活化。此外，使用醛亚胺已经获得了有趣的结果，但是对于酮亚胺却获得了不同寻常的结果。该反应导致高产率和非对映选择性，并允许在C-1个碳原子处制备季铵基氨基酚，这是目前无法利用的方法制备的。与先前通过氢化还原相同底物获得的结果相一致，已经解释并证实了不对称感应的意义。在某些情况下，该程序是还原性程序的补充，从而使还原过程中非对映异构体的制备减少了。该反应允许合成两种非对映异构体中的一种或另一种，选择合适的起始原料亚氨酰基苯酚和有机锂试剂。
• A facile synthesis of 3,4-dialkyl-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,3-benzoxazin-2-ones and naphthoxazin-2-ones and their reactions with organolithium and Grignard reagents – Preparation of <i>N</i>-[1-(2′-hydroxyphenyl)alkyl]amides
  作者：Cristina Cimarelli、Gianni Palmieri、Emanuela Volpini

  DOI：10.1139/v04-100

  日期：2004.8.1

  A facile and simple method for the preparation of 3,4-dialkyl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin-2-ones or naphthoxazin-2-ones in high yields from aminoalkylphenols and aminoalkylnaphthols is described. The reactions of the products obtained with organolithium and Grignard reagents were studied, and a method for the preparation of N-[1-(2-hydroxyphenyl)alkyl]-N-alkylamides, which are of pharmaceutical interest, from benzoxazinones was developed. A possible reaction mechanism is also proposed. The relative configuration of chiral products was determined from conformational analysis of ¹H NMR spectra.Key words: benzoxazinones, naphthoxazinones, organometallic reagents, amide preparation, aminoalkylphenols.

  一种简便易行的方法，通过氨基烷基苯酚和氨基烷基萘酚的反应，高产率制备3,4-二烷基-3,4-二氢-2H-1,3-苯并噁嗪-2-酮或萘噁嗪-2-酮。研究了产物与有机锂和格氏试剂的反应，并开发了一种从苯并噁嗪酮制备具有药物兴趣的N-[1-(2-羟基苯基)烷基]-N-烷基酰胺的方法。同时提出了可能的反应机理。通过构象分析的1H NMR光谱确定了手性产物的相对构型。关键词：苯并噁嗪酮，萘噁嗪酮，有机金属试剂，酰胺制备，氨基烷基苯酚。