2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-(4-fluorophenyl)acetonitrile | 1225573-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-(4-fluorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-(4-fluorophenyl)acetonitrile
• CAS: 1225573-75-0
• 化学式: C₁₇H₁₅FN₂
• 分子量: 266.318
• InChiKey: HQQJWJQCRXLHJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-(4-fluorophenyl)acetonitrile 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-fluoro-6-methyl-6,7,8,13-tetrahydro-5H-dibenzo[c,f]azonine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉向二苯并[ c，f ]氮酮的环扩展。意外的[1,4]-稳定的腈稳定的铵化叶立德重排。

  摘要：

  当1,2,3,4-四氢异喹啉与芳族醛的斯特雷克反应产物用烷基三氟甲磺酸酯季铵化并随后用碱处理时，扩环成6,7,8,13-四氢-5 H-二苯并[ c，f ]氮杂5腈发生。在涉及腈稳定的内鎓盐的[1,4]-σ重排的过程中，九元环状产物可以以高收率获得（78-89％）。该反应顺序提供了一种新的，简单和有效的方法的这些不寻常的合成N -杂环。

  DOI：

  10.1021/jo500749x
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanide 、 四氢异喹啉 、 对氟苯甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到2-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-2-(4-fluorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉向二苯并[ c，f ]氮酮的环扩展。意外的[1,4]-稳定的腈稳定的铵化叶立德重排。

  摘要：

  当1,2,3,4-四氢异喹啉与芳族醛的斯特雷克反应产物用烷基三氟甲磺酸酯季铵化并随后用碱处理时，扩环成6,7,8,13-四氢-5 H-二苯并[ c，f ]氮杂5腈发生。在涉及腈稳定的内鎓盐的[1,4]-σ重排的过程中，九元环状产物可以以高收率获得（78-89％）。该反应顺序提供了一种新的，简单和有效的方法的这些不寻常的合成N -杂环。

  DOI：

  10.1021/jo500749x