(S)-2-(benzoylthio)-3-phenylpropanoic acid | 161461-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (S)-2-(benzoylthio)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-benzoylsulfanyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 161461-09-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: HEDPYMVCQLZHHF-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.755±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(benzoylthio)-3-phenylpropanoic acid 在 sodium hydroxide 、 TEA 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-((S)-2-mercapto-3-phenyl-propionylamino)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thiol inhibitors of endothelin-converting enzyme

  摘要：

  Synthesis and structure activity relationships of a series of thiol inhibitors of the endothelin-converting enzyme (ECE) are presented. Optimisation of the stereochemistry as well as of the P'(1) and P'(2) residues led to inhibitors with similar potency to that of phosphoramidon. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00420-9
• 作为产物：
  描述：

  L-(-)-3-苯基乳酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(benzoylthio)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of thioester and thiol inhibitors of IMP-1 Metallo-β-Lactamase

  摘要：

  Potent thioester and thiol inhibitors of IMP-1 metallo-beta-lactamase have been synthesized employing a solid-phase Mitsunobu reaction as the key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00425-4

文献信息

• N-carboxymethyl substituted benzolactams as inhibitors of matrix metalloproteinase
  申请人：——

  公开号：US20020095035A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  The present invention provides a method of inhibiting matrix metallo-proteinases (MMPs) in a patient in need thereof comprising administering to the patient an effective matrix metalloproteinase inhibiting amount of the N-carboxymethyl substituted benzolactams of formula (1): 1 wherein A is —OH or —NRR′. Such inhibitors are useful in treating neoplasms, atherosclorosis, and chronic inflammatory diseases. The present invention also provides novel N-carboxymethyl substituted benzolactams of formula (1a): 2 wherein A is —NRR′.

  本发明提供了一种抑制需要患者体内基质金属蛋白酶（MMPs）的方法，包括向患者施用N-羧甲基取代苯并内酰胺的有效基质金属蛋白酶抑制剂量，其化学式为（1）： 1 其中A为—OH或—NRR′。这些抑制剂在治疗肿瘤、动脉粥样硬化和慢性炎症性疾病方面是有用的。 本发明还提供了新颖的化学式（1a）中A为—NRR′的N-羧甲基取代苯并内酰胺。
• Sulphur derivatives comprising an amide bond, method for preparing same,
  申请人：Hoechst Marion Roussel

  公开号：US06136842A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  Products of formula (I), wherein n is 0 or 1, R.sub.1 is particularly phenyl or biphenyl optionally substituted particularly by benzyloxy, dioxol or halogen, R.sub.2 is particularly hydrogen or methyl substituted particularly by indolyl, phenylthio or phenyl, which may in turn be substituted, and A is carboxy, tetrazolyl or substituted alkyl as well as all salts and isomers thereof, are disclosed. ##STR1##

  公式（I）的产品，其中n为0或1，R.sub.1特别是苯基或联苯基，可以选择性地由苄氧基，二氧杂环或卤素替代，R.sub.2特别是氢或甲基，可以选择性地由吲哚基，苯硫基或苯基替代，其本身也可以被替代，而A是羧基，四唑基或取代的烷基，以及其所有盐和异构体。 ##STR1##
• NOVEL MERCAPTOACETYLAMIDO 1,3,4,5-TETRAHYDRO-BENZO(C)AZEPIN-3-ONE DISULFIDE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF ENKEPHALINASE AND ACE
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0750631A1

  公开（公告）日：1997-01-02
• N-CARBOXYMETHYL SUBSTITUTED BENZOLACTAMS AS INHIBITORS OF MATRIX METALLOPROTEINASE
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1150957A1

  公开（公告）日：2001-11-07
• US5731306A
  申请人：——

  公开号：US5731306A

  公开（公告）日：1998-03-24