1-Benzyl-4-(3-phenyl-5-acetoxy-2-oxopentyl)piperidine | 141764-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Benzyl-4-(3-phenyl-5-acetoxy-2-oxopentyl)piperidine
• 英文别名: [5-(1-Benzylpiperidin-4-yl)-4-oxo-3-phenylpentyl] acetate
• CAS: 141764-59-2
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₃
• 分子量: 393.526
• InChiKey: PHFYODWROFUYJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰化钾 、 1-Benzyl-4-(3-phenyl-5-acetoxy-2-oxopentyl)piperidine 在 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 trans-1-Benzyl-4-(3-phenyl-5-acetoxy-2-oxopentenyl)-2-piperidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of 8-alkyl-8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones. A short synthetic route to functionalized 8-alkyl derivatives

  摘要：

  Two approaches to 8-alkyl-8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones are explored. They are based on the cyclization of an alpha-alkyl alpha-aryl ketone upon an iminium salt generated from 2-cyanopiperidine 13 and on the arylation of 8-alkyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one 20. An efficient, short synthetic route to 8-alkyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones, using phosphonate 16 as a 5-functionalized 2-oxopentyl synthon, is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92254-9
• 作为产物：
  描述：

  Methyl α-(2-Acetoxyethyl)-1-benzyl-α-phenyl-4-piperidineacetoacetate 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到1-Benzyl-4-(3-phenyl-5-acetoxy-2-oxopentyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of 8-alkyl-8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones. A short synthetic route to functionalized 8-alkyl derivatives

  摘要：

  Two approaches to 8-alkyl-8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones are explored. They are based on the cyclization of an alpha-alkyl alpha-aryl ketone upon an iminium salt generated from 2-cyanopiperidine 13 and on the arylation of 8-alkyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one 20. An efficient, short synthetic route to 8-alkyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones, using phosphonate 16 as a 5-functionalized 2-oxopentyl synthon, is reported.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92254-9