5'-O-dimethoxytritylthymidine S-(4-chlorobenzyl)-3'-O-(5'-O-thymidylyl)-phosphorodithioate | 120065-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytritylthymidine S-(4-chlorobenzyl)-3'-O-(5'-O-thymidylyl)-phosphorodithioate
• 英文别名: O-<5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidin-3'-yl> S-(4-chlorobenzyl) O-(3'-O-acetylthymidin-5'-yl) phosphorodithioate；O-5'-O-(di-p-methoxytrityl)thymidin-3'-yl, S-(4-chlorobenzyl), O-3'-O-(acetyl)thymidin-5'-yl-phosphorodithioate；[(2R,3S,5R)-2-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]phosphinothioyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 120065-31-8
• 化学式: C₅₀H₅₂ClN₄O₁₃PS₂
• 分子量: 1047.54
• InChiKey: KUDXXYSLJSDWPN-LEEIBPMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  200.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytritylthymidine S-(4-chlorobenzyl)-3'-O-(5'-O-thymidylyl)-phosphorodithioate 在 苯硫酚 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 O-5'-O-(Di-p-methoxytrityl)thymidin-3'-yl, O-3'-O-(acetyl)thymidin-5'-yl-phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  Brill, Wolfgang K.-D.; Nielsen, John; Caruthers, Marvin H., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 3972 - 3980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-4-Chlorobenzyl dithiophosphorodichloridate 在 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 5'-O-dimethoxytritylthymidine S-(4-chlorobenzyl)-3'-O-(5'-O-thymidylyl)-phosphorodithioate
  参考文献：
  名称：

  脱氧核苷二硫代磷酸酯。用三酯法制备

  摘要：

  已经制备了一系列二硫代磷酸的活性酯（3），并评估了它们作为二脱氧核苷二硫代磷酸酯的潜在前体的性能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97430-6

文献信息

• Synthesis of oligonucleotide phosphorodithioates
  作者：G. Beaton、W.K.-D. Brill、A. Grandas、Y.-X. Ma、J. Nielsen、E. Yau、M.H. Caruthers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81775-0

  日期：1991.1

  The synthesis of DNA containing sulfur at the two nonbonding internucleotide valencies is reported. Several different routes using either tervalent or pentavalent mononucleotide synthons are described.

  据报道，在两个非键合核苷酸间价态上合成了含硫的DNA。描述了使用三价或五价单核苷酸合成子的几种不同途径。
• Synthesis of dinucleoside phosphorodithioates via thioamidites
  作者：Wolfgang K.-D. Brill、John Nielsen、Marvin H. Caruthers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80801-1

  日期：1988.1

  Deoxynucleosides and S-(4-chlorobenzyl)-phosphorothiodiamidites react via phosphorothioamidites to form thiophosphite triesters. Sulfur oxidation yields dinucleoside phosphorodithioate triesters which can be used to selectively introduce dithioate linkages into DNA.

  脱氧核苷和S-（4-氯苄基）-磷硫代二酰胺经由磷硫代酰胺反应形成硫代亚磷酸三酯。硫氧化产生二核苷二硫代磷酸酯三酯，其可用于选择性地将二硫代键引入DNA。
• Synthesis of dinucleoside and dinucleotide phosphorodithioates via a phosphotriester approach
  作者：Eric K. Yau、Yun-Xi Ma、M.H. Caruthers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88887-5

  日期：1990.1

  -O-acetylthymidine or thymidine-3′ -O-[β-cyanoethyl-(S-2,4-dichlorobenzyl)]-phosphorodithioate, 1-methylimidazole, and 2,4,6-triisopropylbenzenesulfonylchloride react to give excellent yields of dinucleoside phosphorodithioates.

  5'-O-二甲氧基三苯甲基和S-保护的胸苷-3'-硫代磷酸二硫酯，3'-O-乙酰基胸苷或胸苷-3'-O- [β-氰基乙基-（S-2,4-二氯苄基）]-二硫代磷酸酯，1 -甲基咪唑与2,4,6-三异丙基苯磺酰氯反应生成二核苷二硫代磷酸酯的产率很高。