N-Benzyl-N-naphthyl-(2)-hydrazin | 102025-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-Benzyl-N-naphthyl-(2)-hydrazin
• 英文别名: N-benzyl-N-[2]naphthyl-hydrazine；N-Benzyl-N-[2]naphthyl-hydrazin；N-Benzyl-N-β-naphthyl-hydrazin
• CAS: 102025-05-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: RHBLCJPHQZNNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(6-fluoronaphthalen-2-yl)iodonium tetrafluoroborate 、 N-Benzyl-N-naphthyl-(2)-hydrazin 在 copper(II) trifluoroacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到N²-benzyl-6'-fluoro-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  以芳基二碘鎓盐为芳基化剂，铜催化合成手性轴联芳基

  摘要：

  带有联芳构架的NOBIN和BINAM衍生物被认为是一类具有广泛用途的重要阻转异构体。在这里，我们提出了一种有效的合成途径，可通过铜催化的N-芳基羟胺或N-芳基肼与二芳基碘鎓盐和[3,3]-σ重排的铜基芳基化反应来获得此类化合物。该反应具有温和的条件，良好的底物相容性和出色的效率。联芳基氨基醇的合成进一步扩大了该方案的实用性。

  DOI：

  10.3390/molecules26113223
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-2-萘胺 在 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-Benzyl-N-naphthyl-(2)-hydrazin
  参考文献：
  名称：

  Ciusa; Cremonini, Gazzetta Chimica Italiana, 1928, vol. 58, p. 157

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective N-functionalization of Arylhydrazines with Primary Alcohols and Acids under PPh3/DDQ System
  作者：Shubing Shu、Meng Yu、Wenxin Yu、Tao Wang、Zhenming Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00915

  日期：2024.7.19

  We present a PPh3/DDQ-mediated regiospecific selective N-functionalization of arylhydrazines with primary benzylic alcohols and aryl carboxylic acids for the synthesis of N1-benzyl arylhydrazines and N2-acyl arylhydrazines, respectively. This metal- and base-free approach features very short reaction times (about 10 min), broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild reaction conditions

  我们提出了PPh 3 /DDQ介导的芳基肼与伯苄醇和芳基羧酸的区域特异性选择性N-官能化，分别用于合成N 1 -苄基芳基肼和N 2 -酰基芳基肼。这种无金属、无碱的方法具有反应时间极短（约10分钟）、底物范围广、官能团耐受性好、反应条件温和等特点。此外， N 1 -苯甲基化产物还成功应用于N -取代吲哚和抗癌药物MDM2抑制剂的简洁合成。