ethyl 2-hydroxy-2-(4-oxochroman-3-yl)acetate | 1239912-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-2-(4-oxochroman-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-hydroxy-2-[(3S)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-3-yl]acetate
• CAS: 1239912-16-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: FJWRPGHBMVFVMJ-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 2,3-二氢苯并吡喃-4-酮 在 (S)-3,3'-双(2,4,6-三甲基苯基)-1,1'-联萘酚膦酸酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 2-hydroxy-2-(4-oxochroman-3-yl)acetate 、 ethyl 2-hydroxy-2-(4-oxochroman-3-yl)acetate 、 ethyl (4-oxochroman-3-yl)glycolate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的不对称醛醇缩合反应：烯胺催化的一种补充方法

  摘要：

  甲顺式-enantioselective醛醇缩合反应已经使用基于H布朗斯台德酸催化开发8 -BINOL衍生的磷酸。该方法提供了各种β-羟基酮的有效合成，其中某些不能使用烯胺有机催化合成。

  DOI：

  10.1021/ol101176j

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Aldol Reaction: A Complementary Approach to Enamine Catalysis
  作者：Guillaume Pousse、Fabien Le Cavelier、Luke Humphreys、Jacques Rouden、Jérôme Blanchet

  DOI：10.1021/ol101176j

  日期：2010.8.20

  A syn-enantioselective aldol reaction has been developed using Brønsted acid catalysis based on H8-BINOL-derived phosphoric acids. This method affords an efficient synthesis of various β-hydroxy ketones, some of which could not be synthesized using enamine organocatalysis.

  甲顺式-enantioselective醛醇缩合反应已经使用基于H布朗斯台德酸催化开发8 -BINOL衍生的磷酸。该方法提供了各种β-羟基酮的有效合成，其中某些不能使用烯胺有机催化合成。